4'-substituted-4',5'-dihydropsoralens and therapeutical uses...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 493/04 (2006.01) A61K 31/35 (2006.01)

Patent

CA 2352258

The invention relates to 4'-substituted-4',5'-dihydropsoralen compounds of formula (V). In the formula R is hydrogen, a halogen, CN or an acyl group; T is a halogen, CN, a carboalkoxy group NR1R2, or (N+R1R2R3)X-, R1 and R2 are independently a C1-C6 alkyl, or R1 and R2 together with the nitrogen form a 5- 8 member heterocyclic ring, or when T is (N+R1R2R3)X-, R1 and R2 together with the nitrogen form a 5-8 member heterocyclic ring or heterocyclic aromatic ring; R3 is hydroge, a C1-C12 alkyl, or, when R1 and R2 together with the nitrogen form a heterocyclic aromatic ring, R3 is a double bond within the heterocyclic aromatic ring; X is a halide. In another embodiment, the invention relates to processes for preparing 4'-substituted-4',5'- dihydropsoralen compounds described above. The compounds of the invention have beneficial pharmaceutical properties and can be used alone or in pharmaceutical compositions used to treat a proliferative skin disorder and to treat microbial infections in a mammal by administering to the mammal an effective amount of a compound of the invention and then irradiating the mammal with ultraviolet light.

La présente invention concerne des composés de dihydropsoralène-4',5' substitués en position 4 représentés par la formule (V) dans laquelle R représente hydrogène, halogène, CN ou un groupe acyle; T représente halogène, CN, un groupe carboalcoxy NR?1¿R?2¿, ou (N?+¿R?1¿R?2¿R?3¿)X?-¿, R?1¿ et R?2¿ représentent individuellement C¿1?-C¿6? alkyle, ou R?1¿ et R?2¿ forment avec l'azote un noyau hétérocyclique à 5-8 éléments, ou lorsque T représente (N?+¿R?1¿R?2¿R?3¿)X?-¿, R?1¿ et R?2¿ forment avec l'azote un noyau hétérocyclique ou un noyau hétérocyclique aromatique de 5-8 éléments; R?3¿ représente hydrogène, C¿1?-C¿12? alkyle, ou, lorsque R?1¿ et R?2¿ forment ensemble avec l'azote un noyau hétérocyclique aromatique, représente une double liaison dans le noyau hétérocyclique aromatique; X représente halide. Dans un autre mode de réalisation, cette invention concerne des procédés de préparation des composés de dihydropsoralène-4',5'-substitués en position 4 précités. Ces composés présentent d'intéressantes propriétés pharmaceutiques et peuvent être utilisés seuls ou dans des compositions pharmaceutiques destinées à traiter une dermatose proliférante, ainsi que pour traiter les infections microbiennes chez un mammifère, en lui administrant d'abord une dose efficace d'un composé de l'invention, et à l'exposer ensuite à un rayonnement ultraviolet.

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