4-substituted quinoline derivatives having fungicidal activity

Details 4-substituted quinoline derivatives having fungicidal activity 4-substituted quinoline derivatives having fungicidal activity

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 215/18 (2006.01) A01N 43/42 (2006.01) A01N 43/48 (2006.01) A01N 43/54 (2006.01) A01N 43/713 (2006.01) A01N 43/76 (2006.01) A01N 43/80 (2006.01) A01N 55/10 (2006.01) C07D 215/06 (2006.01) C07D 215/12 (2006.01) C07D 221/06 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01) C07F 7/10 (2006.01)

Patent

CA 2261916

This invention provides compounds of formula (1) wherein X is CR5, where R5 is H, Cl or CH3; Y is CR5 where R5 is H, Cl, or Br; Z is O, S, SO, SO2, NR6, where R6 is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 acyl, CR7R8, where R7 and R8 are independently H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C1-C4 acyl, CN, or OH, or R7 and R8 together combine to form a carbocyclic ring containing four to six carbon atoms; V is CR7R8 where R7 and R8 are independently H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C1-C4 acyl, CN, optionally substituted phenoxy, halo C1-C4 alkyl, or OH, or R7 and R8 together combine to form a carbocyclic ring containing four to six carbon atoms; A is (a) a C1-C18 saturated or unsaturated straight or branched hydrocarbon chain, optionally including a hetero atom selected from O, S, SO, or SO2, and optionally substituted with halo, halo C1-C4 alkoxy, OH, or C1-C4 acyl; (b) C3-C8 cycloalkyl or cycloalkenyl; (c) a possibly substituted phenyl group; (d) a furyl group of formula (3); (e) a thienyl group; (f) a group of formula (5) or (5a); (g) a group selected from pyridyl or substituted pyridyl; (h) a group selected from pyrimidinyl or substituted pyrimidinyl; or (i) a group selected from 1-naphthyl, substituted 1-naphthyl, 4-pyrazolyl, 3-methyl-4-pyrazolyl, 1,3-benzodioxolyl, tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-2-yl,1-(3-chlorophenyl)-1H- tetrazol-5-yl, pyridyl, substituted pyridyl, or an acid addition salt of a compound of formula (1), or an N-oxide of a compound of formula (1) where Y is CH. The compounds of formula (1) are plant fungicides.

L'invention concerne des composés de la formule (1) dans laquelle X représente CR?5¿, où R?5¿ est H, Cl ou CH¿3?; Y représente CR?5¿ où R?5¿ est H, Cl, ou Br; Z représente O, S, SO, SO¿2?, NR?6¿, où R?6¿ est H, C¿1?-C¿4? alkyle, C¿1?-C¿4? acyle, CR?7¿R?8¿, où R?7¿ et R?8¿ sont indépendamment, H, C¿1?-C¿4? alkyle, C¿1?-C¿4? alkenyl, C¿2?-C¿4? alkynyl, C¿1?-C¿4? acyle, CN, ou OH, ou R?7¿ et R?8¿ se combinent pour former un anneau carbocyclique contenant de 4 à 6 atomes de carbone; V représente CR?7¿R?8¿ où R?7¿ et R?8¿ sont, indépendamment H, C¿1?-C¿4? alkyle, C¿1?-C¿4? alkenyl, C¿2?-C¿4? alkynyl, C¿1?-C¿4? acyle, CN, phenoxy éventuellement substitué, halo C¿1?-C¿4? alkyle, ou OH, ou bien R?7¿ et R?8¿ se combinent pour former un anneau carbocyclique contenant de 4 à 6 atomes de carbone; A représente (a) une chaîne hydrocarbone droite ou ramifiée saturée ou insaturée en C¿1?-C¿18? comprenant éventuellement un hétéroatome sélectionné parmi O, S, SO, ou SO¿2?, et éventuellement substitué avec halo, halo C¿1?-C¿4? alkoxy, OH, ou C¿1?-C¿4? acyle; (b) C¿3?-C¿8? cycloalkyle ou cycloalkenyl; (c) un groupe phényl éventuellement substitué; (d) un groupe furyl ayant la formule (3); (e) un groupe thiényl; (f) un groupe ayant la formule (5) ou (5a); (g) un groupe sélectionné parmi pyridyl ou pyridyl substitué; (h) un groupe sélectionné parmi pyrimidinyl ou pyrimidinyl substitué; ou (i) un groupe sélectionné parmi 1-naphthyl, 1-naphthyl substitué, 4-pyrazolyl, 3-méthyl-4-pyrazolyl, 1,3-benzodioxolyl, tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-2-yl,1-(3-chlorophényle)-1H-tétrazol-5-yl, pyridyl, pyridyl substitué, ou un sel d'addition acide d'un composé de la formule (1), ou un N-oxide d'un composé de la formule (1) où Y représente CH. Les composés de la formule (1) sont des fongicides pour les plantes.

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