C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 241/24 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61P 25/18 (2006.01)
Patent
CA 2469786
The present invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates and crystalline forms thereof, in which R1 and R2 independently represent: a C1-6alkyl group; an optionally substituted (amino)C1-4alkyl- group; an optionally substituted non- aromatic C3-15carbocyclic group; a (C3-12cycloalkyl)C1-3alkyl- group; a group - (CH2)r(phenyl )s in which r is 0,1, 2, 3 or 4, s is 1 when r is 0 otherwise s is 1 or 2 and the phenyl groups are optionally independently substituted by Z; naphthyl; anthracenyl; an optionally substituted saturated 5 to 8 membered heterocyclic group containing one nitrogen and optionally one of the following : oxygen, sulphur or an additional nitrogen; 1-adamantylmethyl; a group - (CH2)t Het in which t is 0,1, 2, 3 or 4, and the alkylene chain is optionally substituted and Het represents an optionally substituted aromatic heterocycle; or R1 represents H and R2 is as defined above; or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated optionally substituted 5 to 8 membered heterocyclic group as defined above; X is CO or SO2 ; Y is absent or represents NH optionally substitututed by a C1-3alkyl group; R3 and R4 independently represent phenyl, thienyl or pyridyl substituted by Z; Z represents a C1-3alkyl group, a C1-3alkoxy group, hydroxy, halo,trifluoromethyl, trifluoromethylthio, trifluoromethoxy, trifluoromethylsulphonyl, nitro, amino, mono or di C1-3alkylamino, mono or di C1-3alkylamido, C1-3alkylsulphonyl, C1-3alkoxycarbonyl, carboxy, cyano, carbamoyl, mono or di C1-3alkyl carbamoyl, sulphamoyl and acetyl; and R5 is H, a C1-3alkyl group, a C1-3alkoxymethyl group, trifluoromethyl, a hydroxyC1- 3alkyl group, C1-3alkoxycarbonyl, carboxy, cyano, carbamoyl, mono or di C1- 3alkylcarbamoyl, acetyl, or hydrazinocarbonyl of formula -CONHNRaRb; with the provisos; and processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric and neurological disorders, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.
L'invention concerne des composés de formule (I), leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs promédicaments, leurs solvates et leurs formes cristallines. Dans cette formule, R?1¿ et R?2¿ représentent de manière indépendante un groupe alkyle C¿1-6?, un groupe (amino)alkyle C¿1-4? éventuellement substitué, un groupe carboxylique C¿3-15? non aromatique éventuellement substitué, un groupe (cycloalkyle C¿3-12?) alkyle C¿1-3?, un groupe (CH¿2?)¿r?(phényle)¿s?, dans lequel r représente 0, 1, 2, 3 ou 4, s représente 1 lorsque r représente 0, sinon s représente 1 ou 2 et les groupes phényle sont éventuellement substitués de manière indépendante par Z. R?1¿ et R?2¿ représentent de manière indépendante naphtyle, anthracényle, et un groupe hétérocyclique éventuellement substitué, saturé, de 5 à 8 chaînons qui contient de l'azote et éventuellement un des éléments suivants : oxygène, soufre, ou de l'azote supplémentaire. R?1¿ et R?2¿ représentent de manière indépendante 1-adamantylméthyle, un groupe (CH¿2?)¿t? Het, dans lequel t représente 0, 1, 2, 3 ou 4, et la chaîne alkylène est éventuellement substituée et Het représente un hétérocycle aromatique éventuellement substitué. R?1 ¿représente H et R?2¿ est défini ci-dessus. R?1¿ et R?2¿ avec l'atome d'azote, auquel ils sont fixés, représentent un groupe hétérocyclique saturé, éventuellement substitué, de 5 à 8 chaînons, étant défini ci-dessus. Dans ladite formule (I), X représente CO ou SO¿2?, Y est absent ou représente NH éventuellement substitué par un groupe alkyle C¿1-3?, R?3¿ et R?4¿ représentent de manière indépendante phényle, thiényle ou pyridyle substitué par Z, Z représente un groupe alkyle C¿1-3?, un groupe alkoxy C¿1-3?, hydroxy, halo, trifluorométhyle, trifluorométhylthio, trifluorométhoxy, trifluorométhylsulphonyle, nitro, amino, mono ou dialkylamino C¿1-3?, mono ou dialkylamido C¿1-3?, alkylsulphonyle C¿1-3?, alkoxycarbonyle C¿1-3?, carboxy, cyano, carbamoyle, mono ou dialkyle C¿1-3? carbamoyle, sulphamoyle, et acétyle. Dans cette formule, R?5¿ représente H, un groupe alkyle C¿1-3?, un groupe alkoxyméthyle C¿1-3?, trifluorométhyle, un groupe alkyle C¿1-3? hydroxy, alkoxycarbonyle C¿1-3?, carboxy, cyano, carbamoyle, mono ou dialkylcarbamoyle C¿1-3?, acétyle, ou hydrazinocarbonyle de formule CONHNR?a¿R?b¿, sous certaines conditions. L'invention concerne également des procédés de préparation desdits composés, leur utilisation dans le traitement de l'obésité, de troubles psychiatriques et neurologiques, des procédés pour leur utilisation thérapeutique, ainsi que des compositions pharmaceutiques les contenant.
Berggren Anna Ingrid Kristina
Bostroem Stig Jonas
Elebring Stig Thomas
Greasley Peter
Terricabras Emma
Astrazeneca Ab
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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