5-cyclo indole compounds as 5-ht1d receptor ligands

Details 5-cyclo indole compounds as 5-ht1d receptor ligands 5-cyclo indole compounds as 5-ht1d receptor ligands

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 405/04 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) C07D 209/16 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 409/04 (2006.01)

Patent

CA 2273328

Described herein are compounds selective for a 5-HT ID-like receptor, which have general formula (I), wherein A is selected from a six-membered, non-aromatic, optionally substituted carbocycle and a six- membered, non-aromatic, optionally substituted heterocycle having one or two heteroatoms selected from O, S, SO, SO2 and NR4; R1 is selected from H and OH; n is 0 or 1 as permitted by chemical structure; R2 is selected from CR5R6CH2NR7R8 or a group of formula (II), (III) or (IV); R3 is selected from H and benzoyl; R4 is selected from H, loweralkyl, benzyl, loweralkylcarbonyl, loweralkylaminocarbonyl; loweralkylaminothiocarbonyl, loweralkanoyl, loweralkylaminoimide and loweralkoxy-substituted loweralkylene; R5 and R6 are independently selected from H, loweralkoxy and hydroxy; R7 and R8 are independently selected from H and loweralkyl or R7 and R8 form an alkylene bridge which, together with the nitrogen atom to which they are attached, creates an optionally substituted 3- to 6- membered ring; ---- denotes a single or double bond; and R9, R10 and R11 are independently selected from H and loweralkyl. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals to treat indications where stimulation of a 5-HT ID-like receptor is implicated, such as migraine.

L'invention concerne des composés sélectifs d'un récepteur du type 5-HT1D, lesquels correspondent à la formule (I), dans laquelle A représente un carbocycle à six chaînons, non aromatique, éventuellement substitué, ou un hétérocycle à six chaînons, non aromatique, éventuellement substitué et possédant un ou deux hétéroatomes choisis parmi O, S SO, SO2 et NR<4>, R<1> représente H ou OH, n vaut 0 ou 1 en fonction de la structure chimique, R<2> représente CR<5>R<6>CH2NR<7>R<8> ou un groupe de la formule (II) (III) ou (IV), R<3> représente H ou benzoyle, R<4> représente H, alkyle inférieur, benzyle, alkyle inférieur-carbonyle, alkyle inférieur-aminocarbonyle, alkyle inférieur-aminothiocarbonyle, alcanoyle inférieur, alkyle inférieur-amino-imide et alcoxy inférieur-alkylène inférieur substitué, R<5> et R<6> représentent indépendamment H, alcoxy inférieur et hydroxy, R<7> et R<8> représentent indépendamment H ou alkyle inférieur, ou bien R<7> et R<8> forment un pont alkylène, lequel, avec l'atome d'azote auxquels R<7> et R<8> sont fixés, crée un noyau possédant 3 à 6 chaînons et éventuellement substitué, ---- représente une liaison simple ou double, et R<9>, R<10> et R<11> représentent indépendamment H ou alkyle inférieur. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés en tant que médicaments destinés au traitement d'indications dans lesquelles une stimulation d'un récepteur du type 5-HT1D est impliquée, comme la migraine.

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