5-hydroxymethyl 2-oxazolidinones, process for preparing same...

Details 5-hydroxymethyl 2-oxazolidinones, process for preparing same... 5-hydroxymethyl 2-oxazolidinones, process for preparing same...

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

260/304, 260/266

C07D 263/24 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01)

Patent

CA 1113093

PRECIS DE LA DIVULGATIONS De nouvelles hydroxyméthyl-5 oxazolidinones-2 répondent à la formule générale: Image (I) dans laquelle R représente: - un groupement m-diméthylamino; p- n pentylamino; p-trifluorométhyle; p-phénoxyméthyle dont le noyau phényle est éventuellement substitué en position 3 par un groupe nitro; p-(m-chlorophényléthyle) ou p-styryle (trans); - un groupement -S R1 situé en position para et dans laquel R1 représente un groupe alkyle comportant 5 atomes de carbone ou un groupe acéthylméthylthio; - un groupement -O R2 situé en position para et dans lequel R2 représente: . un groupe cycloalkyle méthyle où le groupement cycloalkyle comporte de 3, 4, 5 ou 7 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle éthyle ou le groupement cycloalkyle comporte 5 ou 6 atomes de carbone, . un groupe pentène -4 yle, . un groupe cycloalkène -1 méthyle comportant 6 atomes de carbone, un groupe méthyl -1 cyclopentyl-méthyle ou cyclohexadiène -1,4 yle méthyle, ou . un groupe 1,3-dioxolanne-2 yl méthyle; 1,3- dithiolanne-2 yl méthyle; 1,3-oxathiolanne-2 yl méthyle; 1,3-dithianne-2 yl méthyle; tétrahydropyranne-2 yl méthyle; tétrahydropyranne-3 yl méthyle; ou tétrahydropyranne-4 yl méthyle; - un groupement benzyloxy substitué, situe en position para et de formule : Image dans laquelle R3 représente un radical o-cyano, m-chloro, m-bromo, m-iodo, m-nitro, m-cyano, p-acétamido, m-amino, p-NHCOOCH3 ou p-NHCOC2H5; - un groupement benzyloxy disubstitué situé en position para et de formule: Image dans laquelle le couple (R4,R5) prend une valeur choisie parmi (3-Cl, 4-Cl), (2-Cl, 4-Cl), (3-Cl, 5-Cl), (3-Cl, 4-F), (3-NO2, 4-Cl), (3-Cl, 4-NO2), (3-CN, 4-F), (3-NO2, 4-F), (3-NO2, 5-CN), et (3-NO2, 5-Cl); - un enchaînement hétérocyclique méthyloxy situé en position para et de formule : Het-CH2O- dans laquelle Het représente un radical pyridyle-2, pyridyle-3, pyridyle-4, thiényle-2, thiényle-3, furyle-2, furyle-3 ou pyrazinyle-2; - un enchaînement -CO R6 situé en position para et dans lequel R6 représente un groupe alkyle comportant de 2 à 3 atomes de carbone; - un enchaînement -O-CH2-CO-R7 situé en position méta auquel cas R7 représente un groupe alkyle comportant de 1 à 3 atomes de carbone ; ou en position para auquel cas R7 représente un groupe alkyle comportant 2 ou 3 atomes de carbone; - un enchaînement -O-(CH2)n-CN situé en position méta auquel cas n - 1,2,3 ou 4, ou en position para auquel cas n= 2,3 ou 4; ou - un enchaînement situe en position para et choisi parmi méthoxyméthyloxy, morpholino-2 éthyloxy et oxime de l'acétylméthy- loxy. Les composes de formule (I) sont particulièrement utiles comme antidépresseurs potentiels.

310018

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