C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 307/62 (2006.01) A61K 31/34 (2006.01) C07D 307/91 (2006.01) C07D 405/06 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01) C07D 417/06 (2006.01)
Patent
CA 2264000
The present invention relates to synthetic methods for the production of both optically active and racemic 5,5-disubstituted-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones; 5-[(4-aryl)-3-butynyl]-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones; 5-(2-arylthio)ethyl-3,4- dihydroxy-2(5H)-furanones; and 5-(2-aryloxy)ethyl-3,4-dihydroxy-2(5H)- furanones. This invention further relates to the use of the above mentioned compounds as anti-inflammatory agents through their action as mixed inhibitors of lipid peroxidation, 5-lipoxygenase, cyclooxygenase-1 and cyclooxygenase-2. The invention further relates to the use of such compounds in the treatment of chronic inflammatory disorders such as asthma, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel diseas, atherosclerosis, acute respiratory distress syndrome, and central nervous system disorders such as Alzheimer's and Parkinson's diseases wherein reactive oxygen species and inflammatory mediators are contributing deleterious factors.
Procédé de synthèse pour la production de 3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones disubstituées en 5,5, de 5-[(4-aryl)-3-butynyl]-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones, de 5-(2-arylthio)éthyl-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones et de 5-(2-aryloxy)éthyl-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones à la fois optiquement actives et racémiques. La présente invention concerne en outre l'utilisation des composés susmentionnés en tant qu'agents anti-inflammatoires grâce à leur action en tant qu'inhibiteurs mixtes de la peroxydation des lipides, de la 5-lipoxygénase, de la cyclooxygénase-1 et de la cyclooxygénase-2. Elle concerne encore l'utilisation de tels composés dans le traitement des états inflammatoires chroniques tels que l'asthme, la polyarthrite rhumatoïde, la maladie intestinale inflammatoire, l'athérosclérose, le syndrome de détresse respiratoire aiguë et les troubles du système nerveux central tels que la maladie d'Alzheimer et la maladie de Parkinson, dans lesquels des espèces oxygène réactives et des médiateurs inflammatoires sont des facteurs délétères aggravants.
Hopper Allen T.
Johnson Robert E.
Ziemniak John A.
Ogilvy Renault
Oxis International Inc.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1858537