C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 487/04 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61K 31/675 (2006.01) C07D 233/90 (2006.01) C07F 9/6506 (2006.01) C07F 9/6561 (2006.01)
Patent
CA 2239254
Compounds of formula (I), wherein R is a hydrogen atom or a -COOH, -alk-COOH, -PO¿3?H¿2?, -CH¿2?-PO¿3?H¿2?, or -CH=CH-COOH radical, or a phenyl radical substituted by a carboxy radical, R¿1? is an alk-CN, -alk-COOH, -alk-Het, alk-PO¿3?H¿2? or -alk-CO-NH-SO¿2?R¿2? radical, R¿2? is an alkyl or phenyl radical, alk is an alkyl radical, Het is a saturated or unsaturated mono- or polycyclic heterocyclic ring containing 1-9 carbon atoms and one or more heteroatoms selected from O, S and N, said heterocyclic ring optionally being substituted by one or more alkyl, phenyl or phenylalkyl radicals, with the proviso that when R is a hydrogen atom or a -COOH or -PO¿3?H¿2? radical, R¿1? cannot be -alk-COOH, isomers, racemic mixtures, enantiomers and diastereoisomers thereof, salts thereof, the preparation thereof, intermediates thereof and drugs containing said compounds, are disclosed. The compounds of formula (I) have valuable pharmacological properties and are antagonists of the .alpha.-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor also known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive antagonists of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor, and specifically ligands for NMDA receptor glycine modulator sites.
La présente invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical -COOH, -alk-COOH, -PO3H2, -CH2- PO3H2, -CH=CH-COOH ou phényle substitué par un radical carboxy, R1 représente un radical -alk-CN, -alk-COOH, -alk-Het, -alk-PO3H2 ou -alk-CO-NH-SO2R2, R2 représente un radical alkyle ou phényle, alk représente un radical alkyle, Het représente un hétérocycle mono ou polycyclique saturé ou insaturé contenant 1 à 9 atomes de carbone et un ou plusieurs hétéroatomes choisi parmi O, S, N, l'hétérocyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle, phényle ou phénylalkyle, étant entendu que lorsque R représente un atome d'hydrogène ou un radical -COOH ou -PO3H2, R1 ne peut pas représenter - alk-COOH, leurs isomères, racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, leurs sels, leur préparation, leurs intermédiaires et les médicaments les contenant. Les composés de formule (I) présentent des propriétés pharmacologiques intéressantes. Ces composés sont des antagonistes du récepteur de l'acide .alpha.-amino-3-hydroxy-5-méthyl-4-isoxazolepropionique (AMPA), connu aussi sous le nom de récepteur du quisqualate. Par ailleurs, les composés de formule (I) sont des antagonistes non compétitifs du récepteur N-méthyl-D-aspartate (NMDA) et, plus particulièrement, ce sont des ligands pour les sites modulateurs de la glycine du récepteur NMDA.
Aloup Jean-Claude
Bouquerel Jean
Damour Dominique
Hardy Jean-Claude
Jimonet Patrick
Rhone-Poulenc Rorer S.a.
Robic
LandOfFree
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