6-carboxamido dihydropyran derivatives

Details 6-carboxamido dihydropyran derivatives 6-carboxamido dihydropyran derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 309/28 (2006.01) A61K 31/35 (2006.01) A61K 31/38 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/415 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) C07D 405/06 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01)

Patent

CA 2220754

Compounds of formula (I), wherein R1 represents OR5, SR5, NR5R6, N(OR5)R6 or N(NR5R6)R6; X represents OH, N3, NR3R4 or NR4CO2R15; Y represents H or NHR2; R2 represents a group SO2R7 or COR7; R3 represents H, C1-6alkyl or C(=NR8)NR9R10; R4 represents H or C1-6alkyl; R5 represents H, C1-20alkyl, C3- 8cycloalkyl, C2-20alkenyl, C2-20alkynyl, CHR11COR12 or C1-20alkyl substituted by one or more groups selected from NR13R14, NR13COR14, CO2R13, OR13, C3- 8cycloalkyl and optionally substituted aryl; each R6 independently represents H, C1-6alkyl, C3-8cycloalkyl, C2-6alkenyl, C2-20alkynyl, aryl or C1-4alkyl substituted by one or more groups selected from NR13R14, COR13, C3- 8cycloalkyl, CN, N3, OR13 and optionally substituted aryl; or R5 and R6 together form a C2-6 hydrocarbon chain which may optionally contain a group NR13 which chain is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 groups selected from oxo and C1-6alkyl groups which groups may optionally be substituted by hydroxy or optionally substituted aryl; R7 represents C1-6alkyl optionally substituted by one or more halogen atoms, C3-8cycloalkyl or optionally substituted aryl; R8, R9 and R10 each independently represent H, C1-6alkyl, amino, hydroxy, cyano or nitro; R11 represents the side chain of a D- or L- amino acid; R12 represents NR13R14, OR13 or R13; each R13 and each R14 independently represents H, C1-6alkyl or optionally substituted arylC1-4alkyl; R15 represents C1-6alkyl; and their pharmaceutically acceptable derivatives are neuraminidase inhibitors useful in the treatment of viral infections.

L'invention porte sur des composés de formule (I) dans laquelle: R?1¿ représente OR?5¿, SR?5¿, NR?5¿R?6¿, N(OR?5¿)R?6¿ ou N(NR?5¿R?6¿)R?6¿; X représente OH, N¿3?, NR?3¿R?4¿ ou NR?4¿CO¿2?R?15¿; Y représente H ou NHR?2¿; R?2¿ représente un groupe SO¿2?R?7¿ ou COR?7¿; R?3¿ représente H, alkyle C¿1-6? ou C(=NR?8¿)NR?9¿R?10¿; R?4¿ représente H ou alkyle C¿1-6?, R?5¿ représente H, alkyle C¿1-20?, cycloalkyle C¿3-8?, alcényle C¿2-20?, alkynyle C¿2-20?, CHR?11¿COR?12¿ ou alkyle C¿1-20? substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi NR?13¿R?14¿, NR?13¿COR?14¿, CO¿2?R?13¿, OR?13¿, cycloalkyle C¿3-8? et un aryle facultativement substitué; chacun des R?6¿ représente indépendamment H, alkyle C¿1-20?, cycloalkyle C¿3-8?, alcényle C¿2-20?, alkynyle C¿2-20?, aryle ou alkyle C¿1-4? substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi NR?13¿R?14¿, COR?13¿, cycloalkyle C¿3-8?, CN, N¿3? OR?13¿, et un aryle facultativement substitué; ou bien R?5¿ et R?6¿ forment ensemble une chaîne hydrocarburée C¿2-6? pouvant facultativement contenir un groupe NR?13¿ et pouvant facultativement être substituée par 1, 2, 3 ou 4 groupes choisis parmi des groupes oxo et alkyle C¿1-6? pouvant eux-mêmes être facultativement substitués par hydroxy ou aryle facultativement substitué; R?7¿ représente alkyle C¿1-6? facultativement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène, cycloalkyle C¿3-8? ou un aryle facultativement substitué; R?8¿, R?9¿ et R?10¿ représentent chacun indépendamment H, alkyle C¿1-6?, amino, hydroxy, cyano ou nitro; R?11¿ représente la chaîne latérale d'un acide aminé D ou L, R?12¿ représente NR?13¿R?14¿, OR?13¿ ou R?13¿; chacun des R?13¿ et R?14¿ représente indépendamment H, alkyle C¿1-6? ou arylalkyle C¿1-4? facultativement substitué; R?15¿ représente alkyle C¿1-6?. L'invention porte également sur les dérivés pharmacocompatibles de ces composés qui s'avèrent être des inhibiteurs de la neuraminidase utiles dans le traitement des infections virales.

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