6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane derivatives

Details 6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane derivatives 6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 229/50 (2006.01) A61K 31/195 (2006.01) C07D 317/72 (2006.01) C07D 339/06 (2006.01)

Patent

CA 2341865

The present invention provides fluorobicyclo[3.1.0]hexane derivatives represented by the formula Image [wherein R1 and R2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group or a C3-8 cycloalkyl-C1-5 alkyl group: Y1 and Y2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C1-10 alkylthio group, a C3-8 cycloalkylthio group, a C3-8 cycloalkyl-C1-5 alkylthio group, a C1-5 alkoxy group, a C3-8 cycloalkoxy group or a C3-8 cycloalkyl-C1-5 alkoxy group; or one represents a hydrogen atom and the other represents a hydroxyl group, a C1-5 alkoxy group, a C3-8 cycloalkoxy group or a C3-8 cycloalkyl-C1-5 alkoxy group; or Y1 and Y2 together represent an oxygen atom or -X (CH2) n X- (X represents an oxygen atom or a sulfur atom: n is 2 or 3) ], pharmaceutically acceptable salts thereof, or hydrates thereof. The compounds of the present invention are useful as drugs, in particular group 2 metabotropic glutamate receptor agonists, and useful for treatment or prevention of psychiatric disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety and associated diseases, depression, bipolar disorder, and epilepsy, as well as neurological diseases such as,for example, drug dependence, cognitive disorders, Alzheimer's disease, Huntington's chorea, Parkinson's disease, dyskinesia associated with muscular stiffness, cerebral ischemia, cerebral failure, myelopathy, and head trauma.

La présente invention concerne des dérivés de 6-fluorobicyclo [3.1.0]hexane représentés par la formule générale (I), ou leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique ou leurs hydrates. Dans cette formule, R<1> et R<2> représentent chacun hydrogène, alkyle, cycloalkyle, etc.; et Y<1> et Y<2> représentent chacun hydrogène, alkylthio, cycloalkylthio, alcoxy, etc., ou l'un ou l'autre de Y<1 >et Y<2> représente hydrogène, l'autre représentant hydroxy, alcoxy, cycloalcoxy, etc., ou Y<1> et Y<2> représentent ensemble oxygène ou -X(CH2)nX- (où X représente oxygène ou souffre; et n représente 2 ou 3). Ces composés sont utilisés comme médicaments, en particulier, les agonistes du récepteur du glutamate métabotropique du groupe 2), pour traiter et prévenir les troubles psychiatriques tels que la schizophrénie, l'anxiété, la dépression et les désordres bipolaires, et les maladies neurologiques telles que la dépendance à la drogue, les troubles cognitifs, la maladie d'Alzheimer, la maladie de Huntington, la maladie de Parkinson, les troubles moteurs associés à la rigidité musculaire, l'ischémie cérébrale, l'insuffisance cérébrale, les lésions de la moelle épinière, et les troubles cérébraux.

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