6-phenyl-7-amino-triazolopyrimidines, methods for the...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 487/04 (2006.01) A01N 43/90 (2006.01) C07D 239/00 (2006.01) C07D 249/00 (2006.01)

Patent

CA 2577041

The invention relates to 6-phenyl-7-amino-triazolopyrimidines of formula (I), wherein the substituents have the following designations: R1 represents hydrogen, alkyl, halogenalkyl, cycloalkyl, halogencycloalkyl, alkenyl, halogenalkenyl, cycloalkenyl, halogencycloalkenyl, alkinyl, halogenalkinyl or phenyl, naphthyl, or a five-membered or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heteroycle, containing between one and four heteroatoms from the group containing O, N or S; R2 represents alkyl, halogenalkyl, cycloalkyl, halogencycloalkyl, alkenyl, halogenalkenyl, cycloalkenyl, halogencycloalkenyl, alkinyl, halogenalkinyl or phenyl, naphthyl, or a five-membered or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle, containing between one and four heteroatoms from the group containing O, N or S; R3,R4,R5,R6,R7 represent hydrogen or one of the groups cited for R2, R4 also being able to form a five-membered or six- membered saturated or unsaturated ring with R3 or R6, that can contain, in addition to carbon atoms and as a ring member, between one and three other heteroatoms from the group containing O, N and S; R2 and R3, R4 and R5, and R6 and R7 can respectively form, in order to form spiro groups, a C2-C5 alkylene, alkenylene, or alkinylene chain, which can be broken by between one and three heteroatoms from the group containing O, N and S; p represents 0 or 1; L represents halogen, alkyl, halogenalkyl, alkoxy, cyano, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, C(O)-R, S(O)n-R; where n represents 0, 1 or 2; R represents hydrogen, alkyl, halogenalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, amino, alkylamino, dialkylamino; m represents 1, 2, 3, 4 or 5; X represents halogen, cyano, alkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy or halogenalkoxy, Y represents oxygen or sulphur; Z represents hydrogen, alkyl, halogenalkyl, cycloalkyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, alkenyl, halogenalkenyl, cycloalkenyl, alkinyl, halogenalkinyl, phenyl, naphthyl, a five-membered to ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle, containing between one and four heteroatoms from the group containing O, N and S; or Z can also form, with R4 or R6, a five-membered or six-membered ring that can contain, in addition to carbon atoms and Y, one or two other heteroatoms from the group containing O, N and S, as a ring member; the groups R1 to R7, Z and R being able to be substituted according to the description. The invention also relates to methods for producing said compounds, to agents containing the same, and to the use thereof for controlling plant pathogenic fungi.

L'invention concerne des 6-phényl-7-amino-triazolopyrimidines de formule (I), dans laquelle les substituants ont la signification suivante: R1 représente hydrogène, alkyle, halogénure d'alkyle, cycloalkyle, halogénure de cycloalkyle, alcényle, halogénure d'alcényle, cycloalcényle, halogénure de cycloalcényle, alcynyle, halogénure d'alcynyle ou phényle, naphtyle, ou un hétérocycle saturé, partiellement insaturé ou aromatique, à cinq ou six chaînons, comportant un à quatre hétéroatomes sélectionnés parmi les groupes O, N ou S; R2 représente alkyle, halogénure d'alkyle, cycloalkyle, halogénure de cycloalkyle, alcényle, halogénure d'alcényle, cycloalcényle, halogénure de cycloalcényle, alcynyle, halogénure d'alcynyle ou phényle, naphtyle, ou un hétérocycle saturé, partiellement insaturé ou aromatique, à cinq ou six chaînons, comportant un à quatre hétéroatomes sélectionnés dans le groupe comprenant O, N ou S; R3,R4,R5,R6,R7 représente hydrogène ou un des groupes mentionnés sous R2, R4 pouvant former également avec R3 ou R6 un cycle saturé ou insaturé à cinq ou six chaînons qui peut comprendre comme terme cyclique, outre des atomes de carbone, 1 à 3 autres hétéroatomes sélectionnés parmi O, N et S; R2 et R3, R4 et R5, R6 et R7 peuvent, pour former des groupes spiro, former conjointement une chaîne alkylène ou alcényle C2-C5, une chaîne alcynyle pouvant être interrompue par un à trois hétéroatomes sélectionnés parmi les groupes O, N et S; p vaut 0 ou 1; L représente halogène, alkyle, halogénure d'alkyle, alcoxy, cyano, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, C(O)-R, S(O)n-R; n valant 0, 1 ou 2; R représente hydrogène, alkyle, halogénure d'alkyle, alcoxy, alcényloxy, alcynyloxy, amino, alkylamino, dialkylamino; m vaut 1, 2, 3, 4 ou 5; X représente halogène, cyano, alkyle, alcoxy, alcényloxy, alcynyloxy ou halogénure d'alcoxy; Y représente oxygène ou soufre; Z représente hydrogène, alkyle, halogénure d'alkyle, cycloalkyle, alkylcarbonyle, cycloalkylcarbonyle, alcényle, halogénure d'alcényle, cycloalcényle, alcynyle, halogénure d'alcynyle, phényle, naphtyle, un hétérocycle saturé, partiellement insaturé ou aromatique à cinq ou dix chaînons, contenant un à quatre hétéroatomes sélectionnés parmi les groupes O, N ou S; ou Z peut également former avec R4 ou R6 un cycle saturé ou insaturé, à cinq ou six chaînons, qui comprend comme terme cyclique, outre des atomes de carbone et Y, un ou deux autres hétéroatomes sélectionnés parmi les groupes O, N et S; les groupes R1 à R7, Z et R pouvant être substitués selon la description. L'invention concerne également des procédés pour la production de ces composés, des agents contenant ces derniers ainsi que leur utilisation pour lutter contre des champignons nuisibles phytopathogènes.

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