7.alpha.-(.xi.-aminoalkyl)estratrienes, process for...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – J

Patent

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C07J 41/00 (2006.01) A61K 31/56 (2006.01) C07J 43/00 (2006.01) C07J 53/00 (2006.01)

Patent

CA 2263708

The present invention describes new substituted 7.alpha.-(-aminoalkyl)- estratrienes of general formula (I), in which the side chain SK is a radical of partial formula (II), where m equals 4, 5 or 6; n equals 0, 1 or 2; x equals 0, 1 or 2; A is a hydrogen atom or a C1-5-alkyl group; B and D represent each a hydrogen atom, or A and B represent together an alkylene group -(CH2)p- where p = 2, 3, 4 or 5 and D is a hydrogen atom, or A and D form together an alkylene group -(CH2)q- where q = 2, 3 or 4 and B is a hydrogen atom; and E is a non-substituted ethyl radical or an ethyl radical fluorinated one to five times; or the terminal substituent -(CH2)3-E in the side chain is substituted by an optionally substituted aryl or heteroaryl radical bonded to the sulphur atom directly or by a mono-, di- or trimethylene group; R3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon radical with up to 8 carbon atoms or a radical of partial formula R3'-C(O)-, where R3' is a hydrogen atom or a hydrocarbon radical with up to 8 carbon atoms or a phenyl radical; R11 is a hydrogen atom, a halogen atom or a nitrooxy group -O-NO2, R14, R15.alpha., R15.beta., R16.alpha. and R16.beta. represent each a hydrogen atom or R14 and R15.alpha. are an additional bond or a methylene bridge, or R15.beta. is a methyl group and R15.alpha. is a hydrogen atom, R15.alpha. and R15.beta. represent each a methyl group, or R15.beta. and R16.beta. form together a methylene bridge, or R16.alpha. or R16.beta. are a halogen atom or R16.alpha. and R16.beta. form together a methylidene group, and the remaining substitutents R14, R15.alpha., R15.beta., R16.alpha. and R16.beta. represent each a hydrogen atom, R17' at the .alpha.- or .beta.-position is a hydrogen atom, a C1-5 alkyl, C2-5 alkenyl or C2-5 alkinyl group or a trifluoromethyl group; and R17" is a hydrogen atom or a radical of partial formula R17'''-C(O)- , where R17''' is a hydrogen atom or a hydrocarbon radical with up to 8 carbon atoms, or when R17' is at the .alpha.-position, R17' forms together with R14 an ethano bridge, provided that when A and B do not stand together for -(CH2)p- or A and D stand together for -(CH2)q-, at least one of the substituents R11, R14, R15.alpha., R15.beta., R16.alpha. and R16b be not a hydrogen atom. Also disclosed are the physiologically tolerable addition salts of these compounds with organic and inorganic acids. These new compounds have a very strong anti- estrogenic activity. Some of them are pure anti-estrogenes, others are anti- estrogenes with a partial estrogenic effect. Because of their spectrum of activity, these new compounds are most suitable for preparing medicaments for tumor therapy and hormone substitution therapy.

L'invention concerne de nouveaux 7.alpha.-(?-aminoalkyl)-estratriènes substitués de formule générale (I) dans laquelle les chaînes latérales SK représentent un reste de la formule partielle (II) où m vaut 4, 5 ou 6, n vaut 0, 1 ou 2, x vaut 0, 1 ou 2, A est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C¿1-5?, B et D sont chacun un atome d'hydrogène, ou bien A et B sont conjointement un groupe alkylène -(CH¿2?)¿p?- avec p = 2, 3, 4 ou 5 et D est un atome d'hydrogène ou encore A et D sont conjointement un groupe alkylène -(CH¿2?)¿q?- avec q = 2, 3 ou 4 et B est un atome d'hydrogène, et E est un reste éthyle non substitué ou fluoré une à cinq fois, ou bien le substituant terminal -(CH¿2?)¿3?-E dans la chaîne latérale est remplacée par un reste aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué qui est lié à l'atome de soufre directement ou par l'intermédiaire d'un groupe mono-, di- ou triméthylène, R?3¿ est un atome d'hydrogène, un reste hydrocarbure avec jusqu'à 8 atomes de carbone ou bien un reste de la formule partielle R?3'¿-C(O)-, où R?3'¿ est un atome d'hydrogène ou bien un reste d'hydrocarbure avec jusqu'à 8 atomes de carbone ou encore un reste phényle, R?11¿ est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou bien un groupe nitrooxy -O-NO¿2?, R?14¿, R?15.alpha.¿, R?15.beta.¿, R?16.alpha.¿ et R?16.beta.¿ sont chacun un atome d'hydrogène ou bien R?14¿ et R?15.alpha.¿ représentent une liaison supplémentaire ou un pont méthylène, ou encore R?15.beta.¿ désigne un groupe méthyle et R?15.alpha.¿ est un atome d'hydrogène, ou bien R?15.alpha.¿ et R?15.beta.¿ désignent chacun un groupe méthyle, ou encore R?15.beta.¿ et R?16.beta.¿ représentent conjointement un pont méthylène, ou bien R?16.alpha.¿ ou R?16.beta.¿ sont un atome d'halogène ou encore R?16.alpha.¿ et R?16.beta.¿ représentent conjointement un groupe méthylidène, et le reste des substituants R?14¿, R?15.alpha.¿, R?15.beta.¿, R?16.alpha.¿ et R?16.beta.¿ représentent chacun un atome d'hydrogène, R?17'¿ désigne en position .alpha. ou .beta. un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C¿1-5?, alcényle C¿2-5? ou alcinyle C¿2-5? ou bien un groupe trifluorométhyle, et R?17''¿ désigne un atome d'hydrogène ou un reste de la formule partielle R?17'''¿-C(O)-, où R?17'''¿ désigne un atome d'hydrogène ou un reste hydrocarbure avec jusqu'à 8 atomes de carbone, ou bien, si R?17''¿ se trouve dans la position .alpha., R?17''¿ représentent conjointement avec R?14¿ un pont éthano, à condition que, si A et B ne représentent pas conjointement -(CH¿2?)¿p?- ou bien si A et D représentent conjointement -(CH¿2?)¿q?-, au moins un des substituants R?11¿, R?14¿, R?15.alpha.¿, R?15.beta.¿, R?16.alpha.¿ et R?16.beta.¿ ne soit pas un atome d'hydrogène, ainsi que leurs sels d'addition physiologiquement tolérables avec des acides organiques et inorganiques. Ces nouveaux composés constituent des composés à très forte efficacité anti-estrogène, qui sont d'une part des anti-estrogènes purs ou d'autre part des anti-estrogènes à effet estrogénique partiel. En raison de leur spectre d'action, ces nouveaux composés conviennent au mieux pour la fabrication de médicaments destinés à la thérapie antitumorale et à l'hormonothérapie de substitution.

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