C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 451/14 (2006.01) A01N 43/90 (2006.01) A01N 47/16 (2006.01) A01N 47/18 (2006.01) C07D 451/02 (2006.01) C07D 451/04 (2006.01) C07D 451/06 (2006.01) C07D 498/08 (2006.01)
Patent
CA 2271749
A compound of formula (I) wherein A represents a bidentate group of the formula -CH2-X-CH2- (wherein X is methylene, sulfur or oxygen), X'C=CY or X'WC- CYZ (wherein X', W, Y and Z are independently hydrogen, hydroxy, acyloxy, alkoxy, alkylsilyloxy, cyano or halogen, or X' and W or Y and Z together with the carbon to which they are attached form a carbonyl group), provided that A is not CH2-CH2; Ar is an optionally substituted phenyl or 5- or 6-membered heterocyclic ring system containing from 1 to 3 heteroatoms individualy selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms, and at least one unsaturation (double bond) between adjacent atoms in the ring, said heterocyclic ring being optionally fused to a benzene ring, wherein the substituents, if present, are selected from halogen atoms, cyano, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkenyl, alkylthio and alkyl amino groups, any of which groups contain up to six carbon atoms; R is hydrogen or cyano or a group selected from alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, alkanesulfonyl, arenesulfonyl, alkenyloxycarbonyl, aralkylocycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclylalkyl, carbamyl, dithiocarboxyl or X''R3 (where X'' represents oxygen or a group NR4), provided that when R is alkenyl, aralkenyl or alkynyl said group does not have an unsaturated carbon atom bonding directly to the ring nitrogen of formula (I); R1 is hydrogen, cyano, hydroxy, alkyl, alkoxy, amino, nitro, isocyanato, acylamino, hydroxyalkyl, optionally substituted heteroaryl, alkoxyalkyl, haloalkyl, halohydroxyalkyl, aralkyloxyalkyl, acyloxyalkyl, amidoximido, sulfonyloxyalkyl, aminoalkyl, alkoxycarbonylamino, acylaminoalkyl, cyanoalkyl, imino, formyl, acyl or carboxylic acid or an ester or amide thereof, or alkenyl or alkynyl either of which is optionally substituted by halogen, alkoxy, cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or cyano; R3 and R4 are, independently, hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, heterocyclylalkyl, alkoxycarbonyl or carboxylic acyl; alkyl moieties of R, R3 and R4 comprise from 1 to 15 carbon atoms, and are optionally substituted with one or more substituents selected from, halogen, cyano, carboxyl, carboxylic acyl, carbamyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, alkylenedioxy, hydroxy, nitro, amino, acylamino, imidate and phosphonato groups; aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, alkanesulfonyl, arenesulfonyl, alkanyloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclylalkyl, carbamyl, dithiocarboxyl moieties of R, R3 and R4 comprise from 1 to 15 carbon atoms, and are optionally substituted with one or more substituents selected from, halogen, cyano, carboxyl, carboxylic acyl, carbamyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, alkylenedioxy, hydroxy, nitro, haloalkyl, alkyl, amino, acylamino, imidate and phosphonato groups; or an acid addition salt, quaternary ammonium salt or <u>N</u>-oxide derived therefrom; an insecticidal, acaricidal or nematicidal composition comprising a compound of formula (I) and a suitable carrier or diluent therefor; a method of combating and controlling insect, acarine or nematode pests at a locus which comprises treating the pests or the locus of the pests with an effective amount of a compound of formula (I) or a composition as hereinbefore described.
La présente invention concerne un composé de la formule (I) dans laquelle A est un groupe bidenté de la formule -CH¿2?-X-CH¿2?-(X étant méthylène, soufre ou oxygène), X'C=CY ou X'WC-CYZ (X', W, Y et Z étant, indépendamment, hydrogène, hydroxy, acyloxy, alcoxy, alkylsilyloxy, cyano ou halogène, ou X' et W ou Y et Z forment, avec le carbone auquel ils sont liés, un groupe carbonyle), à condition que A ne soit pas CH¿2?-CH¿2?-; Ar est phényle éventuellement substitué ou un système à noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons contenant 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés chacun dans le groupe constitué par des atomes de nitrogène, d'oxygène et de soufre, et au moins une insaturation (double liaison) entre des atomes adjacents dans le noyau, ledit noyau hétérocyclique étant éventuellement fusionné avec un noyau benzénique, dont les substituants, quand ils sont présents, sont sélectionnés parmi des atomes d'halogène, les groupes cyano, alkyle, alcényle, alkynyle, alcoxy, haloalkyle, haloalcényle, alkylthio, et alkylamino (n'importe lequel desdits groupes contenant jusqu'à six atomes de carbone); R est hydrogène ou cyano ou un groupe sélectionné parmi alkyle, aryle, hétéroaryle, aralkyle, hétéroarylalkyle, alcényle, aralcényle, alkynyle, alcoxycarbonyle, alcanesulfonyle, arenesulfonyle, alcényloxycarbonyle, aralkyloxycarbonyle, aryloxycarbonyle, hétérocyclylalkyle, carbamyle, dithiocarboxyle ou X''R?3¿(X'' étant oxygène ou un groupe NR?4¿), à condition que, si R est alcényle, aralcényle ou alkynyle, ledit groupe ne contienne pas un atome de carbone insaturé lié directement au nitrogène cyclique de la formule (I); R?1¿ est hydrogène, cyano, hydroxy, alkyle, alcoxy, amino, nitro, isocyanato, acylamino, hydroxyalkyle, hétéroaryle éventuellement substitué, alcoxyalkyle, haloalkyle, halohydroxyalkyle, aralkyloxyalkyle, acyloxyalkyle, amidoxymido, sulfonyloxyalkyle, aminoalkyle, alcoxycarbonylamino, acylaminoalkyle, cyanoalkyle, imino, formyle, acyle ou acide carboxylique ou un ester ou amide dudit acide, ou alcényle ou alkynyle, l'un ou l'autre étant éventuellement substitué par halogène, alcoxy, cycloalkyle, aryle éventuellement substitué, hétéroaryle ou cyano éventuellement substitué; R?3¿ et R?4¿ sont, indépendamment, hydrogène, alkyle, aryle, hétéroaryle, aralkyle, hétéroarylalkyle, alcényle, aralcényle, alkynyle, hétérocyclylalkyle, alcoxycarbonyle ou acyle carboxylique; des fractions alkyle de R?2¿, R?3¿ et R?4¿ contiennent entre 1 et 15 atomes de carbone et sont éventuellement substituées par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi les groupes halogène, cyano, carboxyle, acyle carboxylique, carbamyle, alcoxycarbonyle, alcoxy, alkylènedioxy, hydroxy, nitro, amino, acylamino, imidate et phosphonato; des fractions aryle, hétéroaryle, aralkyle, hétéroarylalkyle, alcényle, aralcényle, alkynyle, alcoxycarbonyle, alcanesulfonyle, arénesulfonyle, alcanyloxycarbonyle, aralkyloxycarbonyle, aryloxycarbonyle, hétérocyclylalkyle, carbamyle, dithiocarboxyle de R, R?3¿ et R?4¿ contiennent entre 1 et 15 atomes de carbone et sont éventuellement substituées par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi les groupes halogène, cyano, carboxyle, acyle carboxylique, carbamyle, alcoxycarbonyle, alcoxy, alkylènedioxy, hydroxy, nitro, haloalkyle, alkyle, amino, acylamino, imidate et phosphonato; l'invention concerne également un sel d'addition acide, un sel d'ammonium quaternaire ou un <u>N</u>-oxyde dérivé dudit composé. L'invention concerne en outre une composition insecticide, acaricide ou nématicide contenant un composé de la formule (I) et un support ou diluant approprié pour ledit compsoé, ainsi qu'un procédé de lutte contre les insectes, acariens et nématodes parasites dans un foyer, consistant à traiter les parasites ou le foyer des parasites avec une quantité efficace d'un composé de la formule (I) ou d'une composition décrite ci-dessus.
Brightwell Christopher Ian
Godfrey Christopher Richard Ayles
Hotson Matthew Brian
Lewis Terence
Salmon Roger
Syngenta Limited
Zeneca Limited
LandOfFree
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