8-azabicyclo¬3.2.1|octane-, 8-azabicyclo¬3.2.1|oct-6-ene-,...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

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C07D 451/02 (2006.01) A01N 43/90 (2006.01) A01N 47/38 (2006.01) C07D 519/00 (2006.01)

Patent

CA 2271726

A compound of formula (I): P-R2-Q, where each of P and Q is, independently, a group of formula (B), wherein J is a bidentate group of formula -CH2-X-CH2- (wherein X is methylene, sulfur or oxygen), X'C=CY or X'WC-CYZ (wherein X', W, Y and Z are independently hydrogen, hydroxy, acyloxy, alkoxy, alkylsilyloxy or halogen); R1 is an optionally substituted phenyl or 5- or 6-membered heterocyclic ring system containing from 1 to 3 heteroatoms individually selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms, and at least one unsaturation (double bond) between adjacent atoms in the ring, said heterocyclic ring being optionally fused to a benzene ring, wherein the substituents, if present, are selected from halogen atoms, cyano, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkenyl, alkylthio and alkyl amino groups, any of which groups contain up to six carbon atoms; R2 is a bidentate linking group and is a substituted or unsubstituted alkylene, alkylenearyl, alkyleneheteroaryl, alkenylene, alkylenylarylalkynlenyl, carbonyl or diacyl group, provided that when R2 is alkenylene or alkylenylarylalkylenyl, said group does not have an unsaturated carbon atom bonding directly to the ring nitrogen of formula (B); R3 is hydrogen, cyano, hydroxy, alkyl, alkoxy, amino, nitro, isocyanato, acylamino, hydroxyalkyl, optionally substituted heteroaryl, alkoxyalkyl, haloalkyl, halohydroxyalkyl, aralkyloxyalkyl, acyloxyalkyl, amidoximido, sulfonyloxyalkyl, aminoalkyl, alkoxycarbonylamino, acylaminoalkyl, cyanoalkyl, imino, formyl, acyl or carboxylic acid or an ester or amide thereof, or alkenyl or alkynyl either of which is optionally substituted by halogen, alkoxy, cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or cyano; or an acid addition salt, quaternary ammonium salt or <u>N</u>-oxide derived therefrom; an insecticidal, acaricidal or nematicidal composition comprising a compound of formula (I) and a suitable carrier or diluent therefor; a method of combating and controlling insect, acarine or nematode pests at a locus which comprises treating the pests or the locus of the pests with an effective amount of a compound of formula (I) or a composition as hereinbefore described.

La présente invention concerne un composé de la formule (I): P-R?2¿-Q dans laquelle P et Q sont chacun, indépendamment, un groupe de la formule (B) dans laquelle J est un groupe bidenté de la formule -CH¿2?-X-CH¿2?- (X étant méthylène, soufre ou oxygène), X'C=CY ou X'WC-CYZ (X', W, Y et Z étant, indépendamment, hydrogène, hydroxy, acyloxy, alcoxy, alkylsilyloxy ou halogène); R?1¿ est éventuellement phényle substitué ou un système à noyau hétérocyclique à cinq ou six chaînons contenant 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés chacun dans le groupe constitué par des atomes de nitrogène, d'oxygène et de soufre, et au moins une insaturation (double liaison) entre des atomes adjacents dans le noyau, ledit noyau hétérocyclique étant éventuellement condensé avec un noyau benzénique et les substituants, quand ils sont présents, étant sélectionnés dans le groupe constitué par des atomes d'halogène, cyano, alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, haloalkyle, haloalcényle, alkylthio, et des groupes aminoalkyles (n'importe lequel desdits groupes contenant jusqu'à six atomes de carbone); R?2¿ est un groupe de liaison bidenté et représente un groupe alkylène, alkylènearyle, alkylènehétéroaryle, alcénylène, alkylénylarylalkylényle, carbonyle ou diacyle substitué ou non, à condition que, si R?2¿ est alcénylène, alcylénylarylalcylényle, ledit groupe ne contient pas un atome de carbone insaturé se liant directement à l'azote cyclique de la formule (B); R?3¿ est hydrogène, cyano, hydroxy, alkyle, alcoxy, amino, nitro, isocyanato, acylamino, hydroxyalkyle, hétéroaryle éventuellement substitué, alcoxyalkyle, haloalkyle, halohydroxyalkyle, aralkyloxyalkyle, acyloxyalkyle, amidoximido, sulfonyloxyalkyle, aminoalkyle, alcoxycarbonylamino, acylaminoalkyle, cyanoalkyle, imino, formyle, acyle ou acide carboxylique ou un ester ou amide dudit acide, ou alcényle ou alcynyle (l'un ou l'autre étant éventuellement substitué par halogène, alcoxy, cycloalkyle, aryle éventuellement substitué, hétéroaryle ou cyano éventuellement substitué, ou un sel d'addition d'acide, un sel d'ammonium quaternaire ou un <u>N</u>-oxyde dérivé dudit sel. L'invention concerne également une composition insecticide, acaricide ou nématicide contenant un composé de la formule (I) et un excipient ou diluant approprié au composé, ainsi qu'un procédé de lutte contre les insectes nuisibles, acariens ou nématodes au niveau d'un site, consistant à traiter ces parasites ou le site d'infection par ces parasites à l'aide d'une dose efficace d'un composé de la formule (I) ou d'une composition ci-décrite.

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