C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 307/32 (2006.01)
Patent
CA 2631951
The present invention relates to more improved process for preparing 2'-deoxy- 2',2'-difluoronucleoside and its intermediate. The present invention provide a process for preparing an erythro enantiomer in greater than 98% purity, comprising forming a lactone ring by hydrolyzing ethyl (3RS )-2,2-difluoro-3- hydroxy-3-(2,2-dimethyloxolan-4-yl)propionate is hydrolyzed in the presence of hydrolysis reagents selected from acetic acid or chloroacetic acid, water and a mixture of organic solvents selected from the group comprising acetonitrile, dioxane, tetrahydrofuran or toluene, in¬ troducing a substituted benzoyl protecting group at the 3-position and 5-position, and recrys- tallizing said erythro enantiomer. Further, the present invention provides a process for selectively preparing, in greater than 99% purity, a beta-anomer 2'-deoxy- 2',2'-difluoronucleoside at the 3'-position and 5'-position that are protected by a substituted benzoyl in a 2:3 alpha/beta anomeric ratio.
L'invention porte sur un procédé nouvellement amélioré de préparation de 2'-désoxy-2',2'-difluoronucléoside et de son intermédiaire, et sur un procédé de préparation d'un érythro énantiomère d'une pureté supérieure à 98 % consistant: à former un cycle lactone par hydrolyse de propionate d'éthyl (3RS )-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(2,2-diméthyloxolan-4-yl) en présence de réactifs d'hydrolyse choisis parmi l'acide acétique, l'acide chloroacétique de l'eau et un mélange de solvants organiques choisis parmi l'acétonitrile, le dioxane, le tétrahydrofurane ou le toluène; à introduire un groupe protecteur de benzyle substitué à la position 3 et à la position 5; et à recristalliser ledit érythro énantiomère. L'invention porte en outre sur un procédé de préparation sélective de bêta-anomère de 2'-désoxy-2',2'-difluoronucléoside d'une pureté supérieure à 99 % protégé à la position 3 et à la position 5 par du benzyle dans le rapport anomérique alpha/bêta 2:3.
Cha Dae-Won
Choi Jun-Ho
Kim Moon-Sung
Kim Yong-Jik
Lim Hong-Gyu
Dong-A Pharm. Co. Ltd.
Gowling Lafleur Henderson Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2085898