C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 501/36 (2006.01) C07D 417/14 (2006.01)
Patent
CA 2503885
A process for preparation of ceftiofur of formula (I) of high purity and substantially free from impurities is disclosed. The process comprises reacting [2-(2-aminothiazol-4-yl)]-2-syn-methoxyimino acetic acid-2- benzothiazolyl thioester of formula (II), with 7-amino-3-(2- furanylcarbonylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid of formula (III) in the presence of a mixture of an water-immescible inert organic solvent and water and in the presence of a organic base and isolating ceftiofur of formula (I) substantially free of impurities by, d) adding water to the reaction mixture and selectively partitioning the impurities in the organic phase and ceftiofur (I) in the form of a salt with the base in the aqueous phase, e) acidifying the aqueous phase containing ceftiofur (I) in the form of a salt with the base in the presence of a mixture containing a water-miscible and a water- immiscible organic solvent and in the presence of a saturated aqueous solution of an alkali or alkaline earth containing salt, to partition ceftiofur (I) in the organic phase, and f) isolating ceftiofur (I) of high purity and substantially free of impurities by evaporation of the organic solvent or precipitation by addition of a co-solvent.
L'invention concerne un procédé destiné à la préparation de ceftiofur représenté par la formule générale (I), de grande pureté et sensiblement exempt d'impuretés. Ce procédé consiste à faire réagir du [2-(2-aminothiazol-4-yl)]-2-syn-méthoxyimino acide acétique-2-benzothiazolyl thioester représenté par la formule générale (II) avec de l'acide 7-amino-3-(2-furanylcarbonylthiométhyl)-3-céphem-4-carboxylique représenté par la formule générale (III) en présence d'un mélange d'un solvant organique inerte non miscible dans l'eau et de l'eau et en présence d'une base organique et à isoler le ceftiofur représenté par la formule (I) sensiblement exempt d'impuretés a) en ajoutant de l'eau au mélange réactionnel et en séparant sélectivement les impuretés dans la phase organique et le ceftiofur (I) sous forme de sel avec la base dans la phase aqueuse, b) en acidifiant la phase aqueuse contenant le ceftiofur (I) sous forme d'un sel avec la base en présence d'un mélange contenant un solvant organique miscible dans l'eau et un solvant organique non miscible dans l'eau et en présence d'une solution aqueuse saturée d'un sel contenant un alcali ou un alcalino-terreux, pour séparer le ceftiofur (I) dans la phase organique, et c) en isolant le ceftiofur (I) de grande pureté et sensiblement exempt d'impuretés par évaporation du solvant organique ou précipitation par adjonction d'un cosolvant.
Chavan Yuvaraj Atmaram
Pawar Rajesh Kumar Ramchandra
Richhariya Santosh Kumar
Tyagi Om Dutt
Lupin Limited
Sim & Mcburney
LandOfFree
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