A method of preparing cyclohexanecaraboxylic acid using...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 61/08 (2006.01) C07C 51/353 (2006.01) C07C 51/36 (2006.01)

Patent

CA 2361682

Disclosed herein is a method of preparing cyclohexanecarboxylic acid in which 1,3-butadiene and acrylic acid are subjected to [2+4] Diels-Alder reaction to produce 3-cyclohexene-1-carboxylic acid which is then hydrogenated. The [2+4] Diels-Alder reaction is carried out at a temperature of room temperature to 200 ~C in an aromatic hydrocarbon solvent, such as toluene or xylene. The hydrogenation is carried out at a temperature of room temperature to 150 ~C under a hydrogen pressure of 10 psi to 150 psi in the presence of the platinum of palladium catalyst. The disclosed method is featured in that it enables the use of 1,3-butadiene as the raw material for fine chemicals, unlike the prior methods. Moreover, the method disclosed is advantageous in that the reaction can be carried out in a relatively simple and easy manner and also the reaction by-products can be conveniently treated after the reaction.

Cette invention concerne un procédé de préparation d'acide cyclohexanecarboxylique qui consiste à soumettre du 1,3-butadiène et de l'acide acrylique à une réaction [2+4] Diels-Alder, ceci de manière à produire de l'acide 3-cyclohexène-1-carboxylique qui est ensuite hydrogéné. La réaction [2+4] Diels-Alder se déroule à une température allant de la température ambiante à 200· C dans un solvant hydrocarbure aromatique, tel que du toluène ou du xylène. L'hydrogénation se déroule à une température allant de la température ambiante à 150· C, à une pression d'hydrogène de 10 à 150 psi et en présence d'un catalyseur à base de platine ou de palladium. Ce procédé se caractérise en ce qu'il permet d'utiliser du 1,3-butadiène comme matière première pour des produits chimiques fins, à la différence des procédés utilisés en l'état actuel de la technique. Ce procédé est en outre avantageux en ce que la réaction peut être effectuée de manière relativement simple et facile, et en ce que les produits dérivés issus de la réaction peuvent être traités de manière pratique après celle-ci.

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