A method of removing the triphenylmethane protecting group

Details A method of removing the triphenylmethane protecting group A method of removing the triphenylmethane protecting group

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 403/10 (2006.01) C07D 257/04 (2006.01)

Patent

CA 2536781

A method of removing the triphenylmethane protecting group from 1- triphenylmethyl-5-(4'-subst. methyl-1,1~-biphenyl-2-yl)-1H-tetrazoles of general formula I wherein R represents the groups of formulae and where R1, R2 and R3 can be H, a halogen, an unbranched or branched C1-C5 alkyl, C1-C5 hydroxyalkyl, Cl-C5 alkoxy, C1-C5 alkoxymethyl or benzyl, or wherein R2 and R3 can form together a saturated or unsaturated C5-C7 ring, optionally an unsubstituted or substituted aromatic ring, is carried out by solvolysis in a simple anhydrous Cl to C5 alcohol in a neutral or slightly basic medium. The method is suitable for the preparation of drugs, such as the potassium salts of losartan, irbesartan or valsartan or candesartan cilexetil.

L'invention concerne un procédé d'extraction du groupe protecteur de triphénylméthane dérivé de 1-triphénylméthyl-5-(méthyl-1 à substitution 4',1 -biphényl-2-yl)-1<I>H</I>-tétrazoles représentés par la formule générale (I), dans laquelle R représente les groupes des formules (II), (III), (IV) et (V), et dans laquelle R?1¿, R?2¿ et R?3¿ peuvent représenter H, halogène, alkyle C1-C5 ramifié ou non ramifié, C1-C5 hydroxyalkyle, C1-C5 alcoxy, C1-C5 alcoxyméthyle ou benzyle, ou dans laquelle R?2¿ et R?3¿ peuvent former ensemble un noyau C5-C7 saturé ou non saturé, éventuellement un noyau aromatique non substitué ou substitué. Le procédé d'extraction est appliqué par solvolyse résultant en un alcool absolu C1-C5 dans un milieu neutre ou légèrement basique. Par ailleurs, ce procédé convient à la préparation de médicaments, tels que le permanganate de potassium du losartan, l'irbesartan ou le valsartan, ou encore le candesartan cilexetil.

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