C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 401/04 (2006.01) C07D 249/12 (2006.01)
Patent
CA 2745870
The invention relates to a method of manufacturing a compound according to formula (I) wherein R is C1-6alkylor C5-10aryl-C1-6alkyl, comprising the steps of: a) reacting isonicotinohydrazide and methyl isothiocyanate, thereby obtaining 2-isoni-cotinoyl-N-methylhydrazinecarbothioamide; b) under alkaline conditions allowing said 2-isonicotinoyl-N-methylhydrazinecar-bothioamide to undergo a ring-forming reaction, thereby obtaining 4-methyl-5-pyridin-4-yl-2,4-dihydro-3H-1,2,4- triazole-3--thione; and c) under alkaline conditions allowing said 4-methyl-5-pyridin-4-yl-2,4- dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione to react with R-X, wherein R has the same meaning as in formula I and X is selected from the group of Cl, Br and I, thereby obtaining a compound according to formula I; wherein steps a), b) and c) are carried out in an aqueous environment without intermediate iso-lations.
La présente invention porte sur un procédé permettant de fabriquer un composé conforme à la formule (I), dans laquelle R représente C1-6alkylor C5-10aryl-C1-6alkyl, et comprenant les étapes consistant à (a) faire réagir un isonicotino-hydrazide et un isothiocyanate de méthyle pour obtenir un 2-isonicotinoyl-N-méthylhydrazinecarbothioamide; (b) dans des conditions alcalines, à permettre ledit 2-isonicotinoyl-N-méthylhydrazinecarbothioamide de subir une réaction constituant un anneau, afin dobtenir un 4-méthyl-5-pyridin-4-yl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione; et (c) dans des conditions alcalines, à permettre ledit 4-méthyl-5-pyridin-4-yl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione de réagir avec R-X, R possédant la même signification que dans la formule (I) et X étant sélectionné dans le groupe constitué de Cl, Br et I, afin dobtenir un composé conforme à la formule (I); les étapes a), b) et c) étant réalisées dans un environnement aqueux sans isolement intermédiaire.
Astrom Hans
Jones Elfyn
Stahlberg Tim
Astrazeneca Ab
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2071953