A new process for the preparation of phenolic...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 37/50 (2006.01) C07C 39/17 (2006.01) C07C 39/26 (2006.01)

Patent

CA 2580877

The invention relates to a process for the preparation of a phenolic hydroxy- substituted compound of the general formula (I) by desalkylation of an alkyl aryl ether of the general formula (II) by treatment with a thiourea/aluminium chloride reagent pair, in said general formulae R1 stands for straight chain or branched C1-6 alkyl group; R2, R3, R4, R5 , and R6 have the same or different meanings and stand for hydrogen or halogen atom, hydroxy, carboxy, nitro, oxo, C1-6 alkylcarbonyl, straight chain or branched alkyl or - alkoxy, or aryl group, or R2 and R3 together stand for a 5-7 membered ring or fused ring system; said 5-7 membered ring may be a partially saturated ring optionally substituted with an oxo group or can be an unsaturated ring; or said fused ring system may constitute with the first ring a steroid, preferably an estratriene derivative optionally substituted with an oxo or C1- 6 alkylcarbonyloxy group in the 17 position -.

L'invention concerne un procédé d'élaboration de composés phénoliques à substitution hydroxy de formule générale (I) par désalkylation d'alkyle aryle éther de formule générale (II) en traitement à paire de réactifs thiourée/chlorure d'aluminium, et dans les formules générales en question R1 est un groupe alkyle C1-6 à chaîne droite ou ramifiée; R2, R3, R4, R5, et R6 ont des acceptions identiques ou différentes et représentent un atome hydrogène ou halogène, hydroxy, carboxy, nitro, oxo, alkylcarbonyle C1-6, un groupe alkyle ou alcoxy ou aryle à chaîne droite ou ramifiée, ou bien R2 et R3 ensemble représentent une chaîne à 5-7 éléments ou un système à chaîne fusionnée; la chaîne à 5-7 éléments en question peut être partiellement saturée éventuellement à substitution par groupe oxo ou peut être non saturée ; ou bien le système de chaîne fusionnée peut constituer avec la première chaîne un stéroïde, de préférence un dérivé d'estratriène éventuellement à substitution par groupe oxo ou groupe alkylcarbonyloxy C1-6 en position 17.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1420418

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