A process for producing 1-substituted tetrahydroquinazolines

Details A process for producing 1-substituted tetrahydroquinazolines A process for producing 1-substituted tetrahydroquinazolines

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 239/96 (2006.01) C07D 403/00 (2006.01)

Patent

CA 2237366

A process for producing 1-substituted tetrahydroquinazolines represented by the formula (III): (see fig. I) wherein Z represents a methylene group which is optionally substituted by an alkyl group; R6 represents an alkyl group or an aralkyl group; R1 and R2 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an azido group, an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group, an alkoxy groupm, an alkoxycarbonyl group, an acyloxy group, or an amino group represented by XNR4R5 in which X represents a direct bond, an alkylene group or a carbonyl group, and N, R4 and R5 may form together a five- or six-membered heterocyclic ring or R4 and R5 independently represent an alkyl group or an acyloxy alkyl group; and R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an azido group, an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group which comprises reacting tetrahydroquinazolines represented by the formula (I): <see fig. I> wherein R1, R2 and R3 are as defined above with hexamethyldisilazane; and reacting the resultant product with a chloroalkanoate represented by the formula (II): C1-Z-CO-O-R6 (II) wherein Z and R6 are as defined above in the presence of an iodide of an alkaline metal, followed by desilylation.

Divulgation d'un procédé pour produire des tétrahydroquinazolines substituées en position 1, représentées par la formule III : (voir figure I) dans laquelle Z représente un groupement méthylène, facultativement substitué par un groupement alkyle; R6 représente un groupement alkyle ou un groupement aralkyle; R1 et R2 représentent de manière indépendante un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupement nitro, un groupement azido, un groupement alkyle, un groupement alcényle, un groupement aralkyle, un groupement alcoxy, un groupement alcoxycarbonyle, un groupement acyloxy ou un groupement amino représenté par XNR4R5, dans lequel X représente une liaison directe, un groupement alkylène ou un groupement carbonyle, et dans lequel N, R4 et R5 peuvent former un hétérocycle à 5 ou 6 membres ou R4 et R5 représentent de manière indépendante un groupement alkyle ou un groupement acyloxyalkyle; et R3 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupement nitro, un groupement azido, un groupement alkyle, un groupement alcényle, un groupement aralkyle, un groupement alcoxy ou un groupement alcoxycarbonyle, qui comprend la réaction de tétrahydroquinazolines, représentées par la formule (I) : (figure I) dans laquelle R1, R2 et R3 ont été définis ci-dessus, avec de l'hexaméthyldisilazane; et la réaction du produit obtenu avec un chloroalcanoate, représenté par la formule (II) : C1-Z-CO-O-R6 (II) dans laquelle Z et R6 sont définis comme ci-dessus, en présence d'un iodure de métal alcalin, suivie d'une désilylation.

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