A process for producing isocyanates

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 263/04 (2006.01) C07C 265/14 (2006.01) C07C 271/52 (2006.01) C07C 271/56 (2006.01)

Patent

CA 2669650

Disclosed is a method for stably producing an isocyanate with high yield for a long time without using phosgene. This method for producing an isocyanate does not cause the problems involved in the prior art. Specifically disclosed is a method for producing an isocyanate, which comprises a step wherein a carbamic acid ester is reacted with an aromatic hydroxy compound, thereby obtaining an aryl carbamate having a group derived from the aromatic hydroxy compound, and a step wherein the aryl carbamate is subjected to a decomposition reaction. This method for producing an isocyanate is characterized in that the aromatic hydroxy compound is anaromatic hydroxy compound represented by the formula (1) below, which has a substituent R1 at at least one ortho-position of the hydroxyl group. (In the formula, ring A represents an optionally substituted monocyclic or heterocyclic aromatic hydrocarbon ring having 6-20 carbon atoms; R1 represents a group other than a hydrogen atom, which is an aliphatic alkyl group having 1-20 carbon atoms, an aliphatic alkoxy group having 1-20 carbon atoms, an aryl group having 6-20 carbon atoms, an aryloxy group having 6-20 carbon atoms, an aralkyl group having 7-20 carbon atoms or an aralkyloxy group having 7-20 carbon atoms, each containing an atom selected from a carbon atom, an oxygen atom and a nitrogen atom; and R1 and A may combine together to form a ring structure.)

L'invention concerne un procédé permettant de produire de façon stable un isocyanate avec un rendement élevé pendant une longue durée et sans utiliser de phosgène. Ce procédé de production d'un isocyanate ne s'accompagne pas des problèmes rencontrés dans l'art antérieur. Est, plus précisément, décrit un procédé de production d'un isocyanate, comprenant une étape au cours de laquelle on fait réagir un ester d'acide carbamique avec un composé hydroxy-aromatique, ce qui permet d'obtenir un carbamate d'aryle comportant un groupe dérivé du composé hydroxy-aromatique, et une étape au cours de laquelle le carbamate d'aryle est soumis à une réaction de décomposition. Ce procédé de production d'un isocyanate est caractérisé en ce que le composé hydroxy-aromatique est un composé hydroxy-aromatique de formule (1) ci-dessous, comportant un substituant R1 au niveau d'au moins une position ortho du groupe hydroxyle. (Dans la formule, le composé cyclique A représente un composé cyclique de type hydrocarbure aromatique monocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué comportant de 6 à 20 atomes de carbone; R1 représente un groupe autre qu'un atome d'hydrogène, qui peut être un groupe alkyle aliphatique comportant de 1 à 20 atomes de carbone, un groupe alcoxy aliphatique comportant de 1 à 20 atomes de carbone, un groupe aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, un groupe aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, un groupe aryloxy comportant de 6 à 20 atomes de carbone, un groupe aralkyle comportant de 7 à 20 atomes de carbone ou un groupe aralkyloxy comportant de 7 à 20 atomes de carbone, chacun contenant un atome choisi parmi un atome de carbone, un atome d'oxygène et un atome d'azote; et R1 et A peuvent se combiner pour donner une structure cyclique).

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