C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 235/78 (2006.01) C07C 211/27 (2006.01) C07C 227/32 (2006.01) C07C 229/34 (2006.01) C07C 231/20 (2006.01) C07C 233/11 (2006.01)
Patent
CA 2240937
A process for the optical resolution of racemic 3-(p-chlorophenyl)-glutaramide (GAM) into its R isomer R-COOH and its S isomer S-COON, which process includes the steps of either: (I) reacting racemic 3-(p- chlorophenyl)-glutaramide dissolved in a suitable solvent with S-(-)-.alpha.-methylbenzylamine of the formula H2N-S'; (2) precipitating out of the solution of step (1) R-CO2- .H3+N-S'; (3) dissolving the precipitate of step (2) in water, with the addition of a suitable acid; and (4) precipitating out of the solution of step (3) R-COOH; or (5) reacting racemic -3-(p-chlorophenyl)-glutaramide dissolved in a suitable solvent with R-(+)-a-methylbenzylamine of the formula H2N-R'; (6) precipitating out of the solution of step (5) S-CO2- .H3+N-R'; (7) dissolving the precipitate of step (6) in water, with the addition of a suitable acid; and (8) precipitating out of the solution of step (7) S-COOH. The R isomer of GAM may be used for the production of R-baclofen and the S isomer of GAM may be used for the production of S- baclofen.
Ce procédé de résolution optique de 3-(p-chlorophényl)glutaramide racémique (GAM) pour obtenir son isomère R R-COOH et son isomère S S-COOH, comprend les étapes consistant soit: (1) à faire réagir le 3-(p-chlorophényl)-glutaramide racémique dissous dans un solvant approprié avec S-(-)- alpha -méthylbenzylamine de la formule H2N-S', (2) à précipiter R-CO2<->.H3<+>N-S' dans la solution de l'étape (1) et à séparer le précipité de la solution, (3) à dissoudre le précipité de l'étape (2) dans de l'eau, en ajoutant un acide approprié, et (4) à précipiter R-COOH dans la solution de l'étape (3) et à séparer le précipité de la solution; soit (5) à faire réagir -3-(p-chlorophényl)-glutaramide racémique dissous dans un solvant approprié avec R-(+)- alpha -méthylbenzylamine de la formule H2N-R', (6) à précipiter S-CO2<->.H3<+>N-R' dans la solution de l'étape (5) et à séparer le précipité de la solution, (7) à dissoudre le précipité de l'étape (6) dans de l'eau, en ajoutant un acide approprié, et (8) à précipiter S-COOH dans la solution de l'étape (7) et à séparer le précipité de la solution. On peut utiliser l'isomère R de GAM dans la production de R-baclofène et l'isomère S de GAM dans la production de S-baclofène.
Caira Mino Rodolfo
Clauss Rainer
Easter Barratt Robert Dixon
Nassimbeni Luigi Renzo
Scott Janet Lesley
Bereskin & Parr Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
Farmarc Nederland B.v.
Fine Chemicals Corporation (proprietary) Limited
LandOfFree
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