C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 295/088 (2006.01)
Patent
CA 2364897
2-{2-[4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl]ethoxy}acetic acid compounds of general formula (I) wherein R1 and R2 independently represent hydrogen, halogen, lower alkoxy or trifluoromethyl, or salts thereof are prepared by reacting a corresponding 2-[4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl]ethanol with a 2-substituted acetaldehyde dialkylacetal in the presence of a proton acceptor in an inert solvent to form a corresponding diphenylmethylpiperazinoethoxyacetaldehyde dialkylacetal, and thereafter hydrolysing the acetal to the corresponding aldehyde, catalysed by a proton donor, and then oxidising the aldehyde to the acid (I) by means of a suitable oxidation agent. If desired, the acid (I) is converted into a salt thereof. The process is cheap, easy to perform and gives a high yield. The most interesting compound is 2-{2-[4-[(4- chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]-ethoxy}acetic acid in the form of its dihydrochloride known by the generic name of cetirizine. The 2-{2-[4- (diphenylmethyl)-1-piperazinyl]ethoxy}acetaldehyde compounds and their dialkylacetals are novel compounds.
L'invention concerne un procédé de préparation de composés d'acide acétique 2-{2-[4-(diphénylméthyl)-1-pipérazinyl]éthoxy} représentés par la formule (I) où R?1¿ et R?2¿ représentent indépendamment hydrogène, halogène, alcoxy inférieur ou trifluorométhyle, ou des sels de ceux-ci. Ce procédé consiste à faire réagir un 2-[4-(diphénylméthyl)-1-pipérazinyl]éthanol correspondant avec un acétaldéhyde dialkylacétal 2-substitué, en présence d'un accepteur de protons, dans un solvant inerte, afin de former un diphénylméthylpipérazinoéthoxyacétaldéhyde dialkylacétal correspondant, à hydrolyser l'acétal en aldéhyde correspondant catalysé par un donneur de protons, et enfin à oxyder l'aldéhyde en l'acide (I) au moyen d'un agent d'oxydation approprié. Si on le désire, l'acide (I) est convertit en un sel de celui-ci. Ce procédé est bon marché, facile à exécuter, et fournit un rendement élevé. Le composé le plus intéressant est l'acide acétique 2-{2-[4-[(4-chlorophényl)phénylméthyl]-1-pipérazinyl]-éthoxy} sous forme de son dihydrochloride connu sous le nom générique de cétirizine. Les composés 2-{2-[4-(diphénylméthyl)-1-pipérazinyl]éthoxy}acétaldéhyde et leurs dialkylacétals sont de nouveaux composés.
Fischer Erik
Treppendahl Svend Peter
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Fischer Erik
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Treppendahl Svend Peter
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