C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 237/46 (2006.01) A61K 49/04 (2006.01) C07C 231/02 (2006.01)
Patent
CA 2244884
The present invention relates to a process for the preparation of non-ionic iodinated contrast media derivatives of 5-amino-1,3-benzenedicarboxylic acid and having a hydroxy-substituted acylamino residue at the 5-position, comprising the following steps without isolating any intermediate: a) reacting 5-amino-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxylic acid dichloride with an acyl chloride, containing hydroxy groups protected as ester, to give a solution of 5-acylamino-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxylic acid dichloride in dimethylacetamide; b) adding the crude solution resulting from step a) with a tertiary amine of formula NR1R2R3, wherein R1, R2, R3 are independently a (C1- C12) straight or branched alkyl group, (C1-C3)alkyl(C6-C10)aryl group, (C1- C4)alkenyl group, in a 3-15 % amount on the basis of the molar amount of acyl chloride, keeping the reaction temperature between 0 and 30 ~C; c) adding the solution resulting from step b) with an aminoalcohol to give the corresponding N,N'-bis[2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide] which is directly hydrolyzed to deprotect the protected hydroxy groups.
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de produits de contrastes iodés non ioniques, constituant des dérivés de l'acide 5-amino-1,3-benzènedicarboxylique et présentant un résidu acylaminé hydroxy-substitué en position 5. Ce procédé comprend les étapes consistant, sans isoler d'intermédiaire, à (a) faire réagir du dichlorure d'acide 5-amino-2,4,6-triiodo-1,3-benzènedicarboxylique avec un chlorure d'acyle contenant des groupes hydroxy protégés comme ester pour donner une solution de dichlorure d'acide 5-acylamino-2-4-6-triiodo-1,3-benzènedicarboxylique dans du diméthylacétamide; (b) ajouter la solution brute obtenue au cours de l'étape (a) à une amine tertiaire présentant la formule NR¿1?R¿2?R¿3?, où R¿1?, R¿2? et R¿3? sont indépendamment un groupe alkyle (C¿1?-C¿12?) à chaîne ramifiée ou droite, un groupe alkyle (C¿1?-C¿3?) aryle (C¿6?-C¿10?), un groupe alkényle (C¿1?-C¿4?), dans une quantité de 3 à 15 % sur la base de la quantité molaire de chlorure d'acyle, en maintenant la température de réaction entre 0 et 30 ·C; (c) ajouter la solution obtenue au cours de l'étape (b) à un alcool aminé pour donner le N,N'-bis[2,4,6-triiodo-1,3-benzènedicarboxamide] qui est directement hydrolysé pour supprimer la protection des groupes hydroxy protégés.
Dibra S.p.a.
Kirby Eades Gale Baker
LandOfFree
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