C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 237/46 (2006.01) C07C 231/02 (2006.01) C07C 231/08 (2006.01) C07C 231/12 (2006.01) C07C 237/52 (2006.01) C07C 229/62 (2006.01) C07C 233/33 (2006.01)
Patent
CA 2261656
A process for the preparation of 5-[acetyl (2,3-dihydroxypropyl)amino]-N,N'- bis (2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6- triiodo-1,3-benzenedicarboxamide of formula (I), starting from 5-amino-1,3-benzenedicarboxylic acid of formula (II), comprising the following steps: step a) is the reaction in heterogeneous phase between 5-amino-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxylic acid and thionyl chloride in a solvent selected from the group consisting of: straight or branched (C7-C16) hydrocarbons, (C7-C8) aromatic hydrocarbons, 1,1,1- trichloroethane, n-butyl acetate, diglyme (diethylene glycol dimethyl ether), in the presence of catalytic amounts of a tertiary amine, to give compound (III); step b) is the acetylation reaction of compound (III) with glacial acetic acid both as the solvent and the reagent and thionyl chloride; step c) is the formation of compound (V) by reaction of the compound (IV) with 1-amino- 2,3-propanediol, by reaction of compound (IV) in a dipolar aprotic solvent, selected from the group of dimethylformamide (DMF), dimethylacetamide (DMA), dimethylsulfoxide (DMSO) or N-methyl-pyrrolidinone; step d) is the alkylation of the compound (V) in aqueous solution at basic pH, by addition of a sodium hydroxide-calcium hydroxide mixture, with 3-chloro-1,2-propanediol or epichlorohydrin, at a temperature of 40-90 ~C.
Procédé de préparation de 5-[acétyl (2,3-dihydroxypropyl)amino]-N,N'-bis (2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6- triiodo-1,3-benzènedicarboxamide de formule (I), à partir d'acide 5-amino-1,3-benzènedicarboxylique de formule (II). Ledit procédé est constitué des étapes suivantes: étape a) mise en réaction en phase hétérogène d'acide 5-amino-2,4,6-triiodo-1,3-benzènedicarboxylique avec du chlorure de thionyle dans un solvant choisi dans le groupe comprenant des hydrocarbures (C¿7?-C¿16?) à chaîne linéaire ou ramifiée, des hydrocarbures aromatiques (C¿7?-C¿8?), 1,1,1-trichloroéthane, acétate de n-butyle, diglyme (éther diéthylique de diéthylèneglycol), en présence de doses catalytiques d'une amine tertiaire, de sorte que le composé (III) soit produit; étape b) acétylation du composé (III) avec de l'acide acétique glacial faisant office à la fois de solvant et de réactif et du chlorure de thionyle; étape c) formation du composé (V) par la mise en réaction du composé (IV) avec du 1-amino-2,3-propanediol, par la mise en réaction du composé (IV) dans un solvant aprotique bipolaire, choisi dans le groupe constitué de diméthylformamide (DMF), diméthylacétamide (DMA), diméthylsulfoxyde (DMSO) ou N-méthyl-pyrrolidinone; étape d) alkylation du composé (V) dans une solution aqueuse à pH basique, par l'addition d'un mélange hydroxyde de sodium-hydroxyde de calcium, avec du 3-chloro-1,2-propanediol ou de l'épichlorhydrine, à une température de 40 à 90 ·C.
Dibra S.p.a.
Kirby Eades Gale Baker
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1367632