C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 237/46 (2006.01) C07C 231/02 (2006.01) C07D 319/06 (2006.01)
Patent
CA 2430339
A process for the preparation of (S)-N,N'-bis[2-hydroxy-1- (hydroxymethyl)ethyl]-5-[(2-hydroxy-1-oxopropyl)amino]-2,4,6-triiodo-1,3- benzendicarboxamide (iopamidol) starting from 5-amino-N,N'-bis[2-hydroxy-1- (hydroxymethyl)ethyl]-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide (II) which process comprises a) reacting the compound of formula (II) with a suitable protecting agent, to give a compound of formula (III) wherein R is a group of formula A or B wherein R1 is a hydrogen atom, a C1÷C4 straight or branched alkoxy group, R2 is hydrogen, a C1÷C4 straight or branched alkoxy group and R3 is a C1÷C4 straight or branched alkyl group, a trifuoromethyl or a trichloromethyl group; b) acylating the amino group in position 5 of the intermediate compound of formula (III), by reaction with a (S)-2- (acetyloxy)propanoyl chloride to give a compound of formula (IV) wherein R is as defined above; and c) removing all the acyl groups present in the compound of formula (IV) under basic conditions, with prior cleavage of the cyclic protections of the hydroxy groups in the carboxamido substituents under acidic conditions, when R is a group of formula A carboxamido hydroxy groups under acidic conditions. The invention also refers to the new intermediates of formula (III) and (IV) wherein -R is a group A.
L'invention concerne un procédé permettant de préparer du <i>(S)-N,N'</i>-bis[2-hydroxy-1-(hydroxyméthyl)éthyl]-5-[(2-hydroxy-1-oxopropyl)amino]-2,4,6-triiodo-1,3-benzènedicarboxamide (iopamidol) en partant de 5-amino-<i>N,N'</i>-bis[2-hydroxy-1-(hydroxyméthyl)éthyl]-2,4,6-triiodo-1,3-benzènedicarboxamide (II). Ledit procédé consiste a) à faire réagir le composé de formule (II) avec un agent de protection approprié, pour arriver à un composé de formule (III) où -R représente un groupement de formule A ou B, R¿1? représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle C¿1?÷C¿4? ramifié ou non ou encore un groupement alcoxy C¿1?÷C¿4? ramifié ou non, R¿2? représente un hydrogène, un groupement alkyle C¿1?÷C¿4? ramifié ou non ou encore un groupement alcoxy C¿1?÷C¿4? ramifié ou non, et R¿3 ? représente un groupement alkyle C¿1?÷C¿4? ramifié ou non, un groupement trifuorométhyle ou trichlorométhyle; b) à acyler le groupement amine en position 5 du composé intermédiaire de formule (III), par réaction avec un chlorure de <i>(S) <i>-2-(acétyloxy)propanoyle pour arriver à un composé de formule (IV) où R est défini comme ci-dessus; et c) à retirer tous les groupements acyles présents dans le composé de formule (IV) dans des conditions basiques, avec un clivage préalable des protections cycliques des groupements hydroxy dans les substituants carboxamides, dans des conditions acides, lorsque R représente un groupement de groupements hydroxycarboxamides de formule A dans des conditions acides. L'invention concerne également les nouveaux produits intermédiaires de formule (III) et (IV) où -R est un groupement A.
Anelli Pier Lucio
Brocchetta Marino
Cappelletti Enrico
Lux Giovanna
Bracco Imaging S.p.a.
Kirby Eades Gale Baker
LandOfFree
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