A process for the preparation of stilbene compounds

Details A process for the preparation of stilbene compounds A process for the preparation of stilbene compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 251/68 (2006.01) C11D 3/42 (2006.01) D06L 3/12 (2006.01) D21H 21/30 (2006.01)

Patent

CA 2319641

A process for the preparation of a 4,4'-bis-(triazinylamino)-stilbene-2,2'- disulphonic acid compound of formula (1) is disclosed, characterised in that (a) in a first reaction step cyanurchloride is reacted with the disodium salt of 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid to give the intermediate of formula (2); (b) in a second reaction step the compound of formula (2) is reacted with a compound of formula R1-H and/or R2-H to give the compound of formula (3); (c) in a third step the compound of formula (3) is reacted with the compound of the formula R3H, and reaction step (a) and/or (c) are carried out in a medium consisting of a mixture of water and a polyglycol to give the compound of formula (1), wherein R1, R2 and R3, independently, are phenylamino; phenylamino substitued by C1-C3alkyl, halogen, cyano, COOR or COR; CONH-R; SO2NH-R; NH-COR; mono- or disulphonated phenylamino; morpholino; piperidino; pyrrolidino; -NH2; -NH(C1-C4alkyl); -N(C1-C4alkyl)2; -NH(C2- C4hydroxyalkyl); -N(C2-C4hydroxyalkyl)2; -N(C1-C4alkyl)(C2-C4hydroxyalkyl); NHC2-C4 alkylsulphonic acid; -OC1-C4alkyl; an aminoacid or aminoacid amide residue from which a hydrogen atom on the amino group has been removed; R1 and R2 may further independently represent hydrogen; C1-C4alkyl; phenyl; naphthyl; phenyl or naphthyl substituted by C1-C4alkyl, C1-C4alkoxy, halogen, C2- C5alkanoyl-amino, nitro, sulpho or C1-C4alkylated amino; R is hydrogen; or C1- C3alkyl; and M is H, Na, Li, K, Ca, Mg, ammonium, or ammonium that is mono-, di-, tri- or tetrasubstituted by C1-C4alkyl, C2-C4hydroxyalkyl or a mixture thereo f.

Cette invention a trait à un procédé de préparation d'un composé de 4,4'-bis-(triazinylamino)-stilbène-2,2'-acide disulfonique correspondant à la formule (1), se caractérisant en ce que, (a), dans une première étape de réaction, du chlorure cyanurique réagit avec le sel disodique de 4,4'-diaminostilbène-2,2'-acide disulfonique afin de donner l'intermédiaire correspondant à la formule (2), en ce que (b), dans une deuxième étape de réaction, le composé correspondant à la formule (2) réagit avec un composé correspondant à la formule R¿1?-H et/ou R¿2?-H pour donner le composé correspondant à la formule (3), et en ce que (c), dans une troisième étape, le composé correspondant à la formule (3) réagit avec le composé correspondant à la formule R¿3?H et que les étapes de réaction (a) et/ou (c) sont réalisées dans un milieu constitué d'un mélange d'eau et de polyglycol pour donner le composé correspondant à la formule (1) dans laquelle R¿1?, R¿2? et R¿3?, de manière indépendante, représentent un phénylamino, un phénylamino substitué par un alkyle portant de 1 à 3 atomes de carbone, un halogène, un cyano, COOR ou COR, CONH-R, SO¿2?NHR, NH-COR, un phénylamino monosulfoné ou un disulfoné, un morpholino, un pipéridino, un pyrrolidino, NH¿2?, NH(alkyle en C¿1?-C¿4?)( hydroxyalkyle en C¿2?-C¿4?), NH acide alkylsulfonique en C¿2?-C¿4?, -O alkyle C¿1?-C¿4?, un aminoacide ou un reste amide aminoacide dont un atome d'hydrogène saur le groupe amino a été enlevé, R¿1? et R¿2? pouvant, en outre, de manière indépendante, représenter un hydrogène, un alkyle portant de 1 à 4 atomes de carbone, un phényle, un naphtyle, un phényle ou un naphtyle substitué par un alkyle portant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxy portant de 1 à 4 atomes de carbone, un halogène, un alcanoyl-amino, nitro, sulpho portant de 2 à 5 atomes de carbone ou un amino alkylé portant de 1 à 4 atomes de carbone, R représente un hydrogène ou un alkyle portant de 1 à 3 atomes de carbone et M représente H, Na, Li, K, Ca, Mg, un ammonium ou un ammonium qui est mono, di, tri ou tétra substitué par un alkyle portant de 1 à 4 atomes de carbone, un hydroxyalkyle portant de 2 à 4 atomes de carbone ou leur mélange.

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