C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 213/74 (2006.01) A61K 31/435 (2006.01) A61P 3/10 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01)
Patent
CA 2616249
A novel process for the preparation of a compound of the formula (II), which is useful as intermediate compound for the preparation of thiazolidinedione derivatives, such as rosiglitazone, pioglitazone, troglitazone and ciglitazone, is disclosed. The novel process comprising reacting a compound of the formula (III) with a compound of the formula (IV) in a mixture of a non- polar water immiscible organic solvent and water (two phase system) with an alkali metal hydroxide or an alkali metal carbonate as a base in the presence of a phase transfer catalyst. In the first aspect of the present invention comprising reacting 2-(N-methyl-N-(2- pyridyl) ethanol with 4- fluorobenzaldehyde in the mixture of a non-polar water immiscible organic solvent, preferably toluene, and water with an alkali metal hydroxide or an alkali metal carbonate as a base, preferably potassium hydroxide, in the presence of a phase transfer catalyst, e.g. tetra n-butylammonium hydrogensulphate or benzyltriethylammonium chloride, to obtain 4-[2-(N-methyl- N-(2- pyridyl)amino)ethoxy]benzaldehyde, which is the key intermediate for preparing rosiglitazone and its salts, e.g. maleate salt or phosphate salt, useful in the treatment of Type II diabetes.
L'invention concerne un nouveau procédé pour la préparation d'un composé de formule (II) utile comme composé intermédiaire pour la préparation de dérivés de thiazolidinedione, tels que la rosiglitazone, la pioglitazone, la troglitazone et la ciglitazone. Ce nouveau procédé consiste à faire réagir un composé de formule (III) avec un composé de formule (IV) dans un mélange d'un solvant organique non polaire non miscible avec l'eau et d'eau (système diphasique) avec un hydroxyde de métal alcalin ou un carbonate de métal alcalin sous forme de base en présence d'un catalyseur de transfert de phase. Dans le premier aspect de la présente invention, le procédé consiste à faire réagir du 2-(N-méthyl-N-(2-pyridyl)éthanol avec du 4-fluorobenzaldhéhyde dans le mélange d'un solvant organique non polaire non miscible avec l'eau, de préférence du toluène, et d'eau avec un hydroxyde de métal alcalin ou un carbonate de métal alcalin sous forme base, de préférence de l'hydroxyde de potassium, en présence d'un catalyseur de transfert de phase, tel que le sulfate d'hydrogène de tétra-n-butylammonium ou le chlorure de benzyltriéthylammonium, en vue de l'obtention d'un 4-[2-(N-méthyl-N-(2- pyridyl)amino)éthoxy]benzaldéhyde, qui est le composé intermédiaire principal pour préparer la rosiglitazone et ses sels, tels que le sel de maléate ou le sel de phosphate, utiles dans le traitement du diabète de type II.
Khan Rashid Abdul Rehman
Ludescher Johannes
Paul Aniruddha
Fetherstonhaugh & Co.
Sandoz Ag
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1991025