C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 239/48 (2006.01)
Patent
CA 2512305
A process for the production of 2,5-diamino-4,6--dichloropyrimidine of the formula: (see formula I) wherein, in a first step, an aminomalonic ester of the general formula: (see formula II) in which R1 denotes a C1-C6 alkyl group, or a salt thereof is cyclised with guanidine or a salt thereof in the presence of a base to yield a 2,5-diamino-4,6-dihydroxypyrimidine of the formula: (see formula III) or a salt thereof, chlorinating the latter in a second step with a chlorinating agent in the presence of an amide of the general formula: (see formula (IV) in which R2 is a 5- or 6-membered N-heterocycloalkyl residue, which is optionally substituted on the nitrogen atom, or -NR3R4, in which R3 and R4 are identical or different and represent a C1-C6 alkyl group or a benzyl group, to yield a 4,6--dichloropyrimidine of the general formula: (see formula V) in which R2 is defined as above and R5 denotes -NH21-NH-CH=O or -N=CH-R2, in which R2 is defined as above, and reacting the compound V in a third step with a carboxylic acid of the general formula: (see formula VI) in which R6 denotes a C1-C6 alkyl group, branched or unbranched, or a C3-C6 cycloalkyl group, in an aqueous alcoholic solution to yield the final product of formula (I).
Divulgation d'un procédé de production de 2,5-diamino-4,6-dichloropyrimidine de formule (voir la formule I), pour lequel : dans une première étape, un ester aminomalonique de formule générale (voir la formule II) dans laquelle R1 est un groupe alkyle en C1-C6 ou un sel qui en dérive cyclisé avec de la guanidine ou un sel de celle-ci en présence d'une base pour produire une 2,5-diamino-4,6-dihydroxypyrimidine de formule (voir la formule III) ou un de ses sels ; dans une deuxième étape, la chloration de cette dernière au moyen d'un agent de chloration en présence d'un amide de formule générale (voir la formule IV) dans laquelle R2 est un résidu de N-hétérocycloalkyle à 5 ou 6 atomes, dont l'atome d'azote est optionnellement substitué, ou -NR3R4, dans lequel R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent un groupe alkyle en C1-C6 ou un groupe benzyle, pour donner une 4,6-dichloropyrimidine de formule générale (voir la formule V) dans laquelle R2 est défini comme ci-dessus et R5 est -NH2-NH-CH=O ou -N=CH-R2, R2 étant défini comme ci-dessus : dans une troisième étape, la réaction du composé V et d'un acide carboxylique de formule générale (voir la formule VI) dans laquelle R6 est un groupe alkyle en C1-C6, ramifié ou non, ou un groupe cycloalkyle C3-C6, dans une solution aqueuse d'alcool pour donner le produit final de formule I.
Imwinkelried Rene
Stucky Gerhard
G. Ronald Bell & Associates
Lonza Ltd
Lonza Ltd.
LandOfFree
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