A1 adenosine receptor antagonists

Details A1 adenosine receptor antagonists A1 adenosine receptor antagonists

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 473/06 (2006.01) A61K 31/52 (2006.01) G01N 33/06 (2006.01) G01N 33/60 (2006.01)

Patent

CA 2264721

A compound useful as an A1 adenosine receptor antagonist has formula (I), wherein R1 is selected from the group consisting of C1-C8alkyl; R2 is of formula (II), wherein n is an integer ranging from 1 to 8; R5 is H or CH3(CH2)p, wherein p is an integer ranging from 1 to 7; and R6 is H; (CH2)m H; or (CH2)m OH, wherein m is an integer ranging from 1 to 8; R3 is selected from the group consisting of: (a), (b), (c) and (d), wherein q is an integer ranging from 1 to 8; D is selected from the group consisting of NH, S, and O; wherein R7 is selected from the group consisting of H, OH, NH2, R9COOH, wherein R9 is an alkylene or alkenylene group having 1 to 8 carbon atoms, and (CH2)t OH, wherein t is an integer ranging from 1 to 8; R11 is selected from the group consisting of -CH2COOH and -CH2-CONH(CH2)w NHZ, wherein w is an integer ranging from 1 to 2 and Z is selected from the group consisting of hydrogen and acetate; and R4 is of formula (III), wherein R8 is selected from the group consisting of H; OH; (CH2)f NH2 wherein f is selected from the group consisting of 0 and an integer ranging from 1 to 8; (CH2)s OH, wherein s is an integer ranging from 1 to 8; and R10COOH, wherein R10 is an alkylene or alkenylene group having 1 to 8 carbon atoms; and r is an integer ranging from 1 to 8.

L'invention concerne un composé utile en tant qu'antagoniste du récepteur A1 d'adénosine de formule (I), dans laquelle R1 est choisi dans le groupe constitué par alkyle C1-C8; R2 présente la formule (II), dans laquelle n représente un nombre entier compris entre 1 et 8, R5 représente H ou CH3(CH2)p, où p représente un nombre entier compris entre 1 et 7, et R6 représente H, (CH2)mH, ou (CH2)mOH, où m représente un nombre entier compris entre 1 et 8; R3 est choisi dans le groupe constitué par (a), (b), (c) et (d), où q représente un nombre entier compris entre 1 et 8, D est choisi dans le groupe constitué par NH, S et O; dans lesquels R7 est choisi dans le groupe constitué par H, OH, NH2, R9COOH, où R9 représente un groupe alkylène ou alkénylène possédant de 1 à 8 atomes de carbone, et (CH2)tOH, où t représente un nombre entier compris entre 1 et 8; R11 est choisi dans un groupe constitué par -CH2COOH et - CH2CONH(CH2)wNHZ, où w est égal à 1 ou 2, et Z est choisi dans un groupe constitué par de l'hydrogène et de l'acétate; et R4 présente la formule (III), dans laquelle R8 est choisi dans un groupe constitué par H, OH, (CH2)fNH2, où f est égal à 0 ou est un nombre entier compris entre 1 et 8; (CH2)sOH, où s représente un nombre entier compris entre 1 et 8; et R10 COOH, où R10 représente un groupe alkylène ou alkénylène possédant de 1 à 8 atomes de carbone, et r représente un nombre entier compris entre 1 et 8.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1522845