Accelerated synthesis of substituted hydroxymethyl phenols

Details Accelerated synthesis of substituted hydroxymethyl phenols Accelerated synthesis of substituted hydroxymethyl phenols

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 213/00 (2006.01) C07C 213/06 (2006.01) C07C 215/54 (2006.01) C07C 219/28 (2006.01)

Patent

CA 2648329

This disclosure relates to process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R is hydrogen, a straight or branched C1-C6 alkylcarbonyl group or a phenylcarbonyl group, or a salt thereof , comprising the following steps: a) adding to a suspension of Mg a compound of formula (II) R1 (MgX)n- LiY wherein n is 1 or 2; R1 is an aromatic, aliphatic, carbocyclic or heterocyclic organic group having 1 to 24 carbon atoms; X and Y are independently selected from Cl, Br and I, b) reacting said reaction mixture with a suitable halogenated compound in a solvent to form a Grignard reagent, c) reacting said Grignard reagent with a suitable linear, branched or cyclic carbonate to obtain a compound of formula (IV) wherein A is a linear, branched or cyclic C1-C6 alkyl group, and preferably a methyl group, and then further reacting the compound of formula (IV) in a known manner to obtain a compound of formula (I) and optionally salt formation.

Cette invention concerne un procédé pour la préparation d'un composé de formule (I) dans laquelle R est un hydrogène, un groupe alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié ou un groupe phénylcarbonyle, ou un sel de celui-ci, comprenant les étapes suivantes consistant à : a) ajouter à une suspension de Mg un composé de formule (II) R1(MgX)n-LiY dans laquelle n est 1 ou 2, R1 est un groupe organique aromatique, aliphatique, carbocyclique ou hétérocyclique ayant 1 à 24 atomes de carbone, X et Y sont chacun indépendamment sélectionnés parmi Cl, Br et I ; b) faire réagir ledit mélange de réaction avec un composé halogéné approprié dans un solvant pour former un réactif de Grignard ; c) faire réagir ledit réactif de Grignard avec un carbonate linéaire, ramifié ou cyclique approprié pour obtenir un composé de formule (IV) dans laquelle A est un groupe alkyle en C1-C6 linéaire, ramifié ou cyclique et de préférence un groupe méthyle, et faire encore réagir le composé de formule (IV) d'une manière connue pour obtenir un composé de formule (I) et éventuellement la formation d'un sel.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1984404