Acetate anhydride and acetate ester co-production

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 51/56 (2006.01) C07C 45/89 (2006.01) C07C 49/90 (2006.01) C07C 53/12 (2006.01) C07C 67/08 (2006.01) C07C 69/14 (2006.01)

Patent

CA 2570003

A method of co-producing acetic anhydride and an acetate ester includes pyrolizing acetic acid at elevated temperature to produce a first ketene stream, the first ketene stream being a vapor phase stream comprising ketene, acetic acid and water; cooling the first ketene stream to condense acetic acid and water therefrom, thereby generating (i) a weak acid aqueous stream and (ii) a ketene feed stream; feeding the ketene feed stream to an acetic anhydride reactor where the ketene is reacted with acetic acid to produce acetic anhydride; concurrently with step (c ), feeding the weak acid aqueous stream to an esterification reactor wherein acetic acid in the weak acid stream is reacted with an organic alcohol to produce an acetate ester. Preferably, the organic alcohol is selected from organic alcohols which (i) form acetate esters which esters and optionally alcohols provide azeotropic mixtures with water and (ii) wherein the azeotropic mixtures have a water content greater than the amount of water generated by reaction of the alcohol with acetic acid to facilitate azeotropically separating the acetate ester from the reaction mixture.

L'invention concerne un procédé de coproduction d'anhydride acétique et d'ester d'acétate consistant à pyrolyser un acide acétique à une température élevée en vue de la production d'un premier flux de cétène, ce premier flux de cétène étant un flux en phase vapeur comprenant un cétène, un acide acétique et de l'eau, à refroidir le premier flux de cétène de manière à condenser l'acide acétique et l'eau y contenus, d'où la génération (i) d'un flux aqueux d'acide faible et (ii) d'un flux d'alimentation de cétène, à acheminer le flux d'alimentation de cétène vers un réacteur d'anhydride acétique où le cétène réagit avec l'acide acétique de façon à produire un anhydride acétique, et à acheminer, concomitamment à l'étape (c), le flux aqueux d'acide faible vers un réacteur d'estérification où l'acide acétique dans le flux d'acide faible réagit avec un alcool organique de sorte à produire un ester d'acétate. De préférence, l'alcool organique est choisi parmi des alcools organiques (i) qui forment des esters d'acétate, ces esters et éventuellement des alcools permettant d'obtenir des mélanges azéotropiques avec l'eau, (ii) les mélanges azéotropiques présentant une teneur en eau supérieure à la quantité d'eau générée par réaction de l'alcool avec l'acide acétique, ce qui facilite la séparation azéotropique de l'ester d'acétate du mélange de réaction.

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