C - Chemistry – Metallurgy – 09 – B
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
09
B
C09B 15/00 (2006.01) C07D 219/06 (2006.01) C07D 221/04 (2006.01) C07D 515/00 (2006.01) C07D 519/00 (2006.01) C12Q 1/26 (2006.01) G01N 33/53 (2006.01) G01N 33/58 (2006.01)
Patent
CA 2449201
Disclosed are new acridone dye derivatives having characteristic fluorescence lifetimes. Also disclosed are methods for labelling target biological materials employing the acridone dyes and use of the labelled materials in biological assays. The acridone derivatives have the following structure:in which Z1 and Z2 represent the atoms necessary to complete one ring, two fused ring, or three fused ring aromatic or heteroaromatic systems, each ring having five or six atoms selected from carbon atoms and optionally no more than two atoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur; R2, R3, R4 and R5 are selected from hydrogen, halogen, amide, hydroxyl, cyano, nitro, mono- or di- nitro-substituted benzyl, amino, mono- or di-C1-C4 alkyl-substituted amino, sulphydryl, carbonyl, carboxyl, C1-C6 alkoxy, acrylate, vinyl, styryl, aryl, heteroaryl, C1-C20 alkyl, aralkyl, sulphonate, sulphonic acid, quaternary ammonium, the group -E-F and the group -(CH2-)nY; R1 is selected from hydrogen, mono- or di-nitro-substituted benzyl, C1-C20 alkyl, aralkyl, the group -E-F and the group -(CH2-)nY; where E is a spacer group, F is a target bonding group; Y is selected from sulphonate, sulphate, phosphonate, phosphate, quaternary ammonium and carboxyl; and n is an integer from 1 to 6.The invention also relates to a set of different fluorescent acridone dye derivatives, each dye having a different fluorescence lifetime, the set of dyes being particularly useful for multiparameter analysis.
L'invention concerne de nouveaux dérivés de colorants à acridone ayant des durées de fluorescence caractéristiques. Elle concerne aussi des procédés pour étiqueter les matériaux biologiques cibles en utilisant des colorants à acridone et l'utilisation des matériaux étiquetés dans des dosages biologiques. Les dérivés d'acridone ont la structure suivante: dans laquelle Z?1¿ et Z?2¿ représentent les atomes nécessaires pour compléter des systèmes aromatiques ou hétéroaromatique à un noyau, deux noyaux fusionnés ou trois noyaux fusionnés, chaque anneau possédant cinq ou six atomes sélectionnées parmi les atomes de carbone et éventuellement pas plus de deux atomes sélectionnés parmi oxygène, azote et soufre; R?2¿, R?3¿, R?4¿ et R?5¿ sont sélectionnés parmi hydrogène, halogène, amide, hydroxyle, cyano, nitro, benzyle mono- ou di-nitro-substitué, amino, amino mono- ou di-C¿1?-C¿4? alkyl-substitué, sulphydryle, carbonyle, carboxyle, alcoxy C¿1?-C¿6?, acrylate, vinyle, styryle, aryle, hétéroaryle, alkyle C¿1?-C¿20?, aralkyle, sulfonate, acide sulfonique, ammonium quaternaire, le groupe -E-F et le groupe -(CH¿2?-)¿n?Y; R?1¿ étant sélectionnés parmi hydrogène, benzyle mono- ou di-nitro-substitué, alkyle C¿1?-C¿20?, aralkyle, le groupe -E-F et le groupe -(CH¿2?-)¿n?Y; E est un groupe espaceur, F est un groupe de liaison cible; Y est sélectionné parmi sulfonate, sulfate, phosphonate, phosphate, ammonium quaternaire et carboxyle; et n est un entier entre 1 et 6. L'invention concerne aussi un ensemble de dérivés de colorants à acridone, chaque colorant possédant une durée de fluorescence différente, les ensembles de colorants étant particulièrement utiles dans l'analyse à paramètre multiples.
Smith John Anthony
West Richard Martin
Amersham Biosciences Uk Limited
Fetherstonhaugh & Co.
Ge Healthcare Uk Limited
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1493926