Acrylamide derivatives as chromophoric photocrosslinking...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

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C07C 233/49 (2006.01) C07C 237/22 (2006.01) C07C 327/28 (2006.01) C07D 219/06 (2006.01) C07D 311/30 (2006.01) C07D 311/86 (2006.01) C07D 335/16 (2006.01) C08F 220/58 (2006.01)

Patent

CA 2228010

A photoactive compound of general formula (I) that is the reaction of an alkenyl azalactone compound and a nucleophilic aromatic ketone is described. Mer units derived from this compound can be used, for example, to crosslink via a hydrogen abstracting mechanism acrylic polymers in which they are incorporated. In said formula (I) wherein R1 is H or a C1 to C3 alkyl group; R2 and R3 are independently H, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 14 carbon atoms, an aryl group having 5 to 12 ring atoms, an arenyl group having 6 to 26 carbon atoms and 0 to 3 S, N, and nonperoxidic O heteroatoms, or R2 and R3 taken together with the carbon to which they are attached form a carbocyclic ring containing 4 to 12 ring atoms; n is 0 or 1; A is XCR4R5, [X(CH2CHR1)]m ou X-[(CH2CHR1Y)]m where X est O, S, NH, or NR4; Y is O, C(O)O, OC(O)NH, OC(O)O, or NHC(O)O; R4 and R5 are independently H, a C1 to C6 alkyl group, or an aryl group; and m is 0 or 1; and Z is a moiety derived from an acetophenone, benzophenone, anthraquinone, 9- fluorenone, anthrone, xanthone, thioxanthone, acridone, dibenzosuberone, benzil, or chromone.

Le composé photoactif de la formule générale (I) est le produit de la réaction d'un composé alcényle azalactone et d'une cétone aromatique nucléophile. Les monomères dérivés de ce composé peuvent être utilisés, par exemple, pour réticuler, par un mécanisme d'extraction d'hydrogène, des polymères acryliques auxquels ils sont incorporés. Dans cette formule, R?1¿ est H ou un groupe alkyle en C¿1?-C¿3?, R?2¿ et R?3¿ sont d'une manière indépendante H, un groupe alkyle ayant de 1 à 14 atomes de carbone, un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 14 atomes de carbone, un groupe aryle ayant de 5 à 12 atomes de carbone au niveau du cycle, un groupe arényle ayant de 6 à 26 atomes de carbone et 0 à 3 hétéroatomes S, N et O non-peroxydique ou R?2¿ et R?3¿ forment ensemble, avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés, un noyau carbocyclique contenant de 4 à 12 atomes dans le cycle; n est égal à 0 ou 1; A correspond à XCR?4¿R?5¿, [X(CH¿2?CHR?1¿)]¿m? ou X-[(CH¿2?CHR?1¿Y)]¿m? où X est O, S, NH ou NR?4¿; Y est O, C(O)O, OC(O)NH, OC(O)O, ou NHC(O)O; R?4¿ et R?5¿ sont, d'une manière indépendante, H, un groupe alkyle en C¿1?-C¿6? ou un groupe aryle; et m est égal à 0 ou 1; et Z est un groupe dérivé d'une acétophénone, benzophénone, anthraquinone, 9-fluorénone, anthrone, xanthone, thioxanthone, acridone, dibenzosubérone, benzile ou chromone.

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