Activated macrolactams having immunomodulatory activities

Details Activated macrolactams having immunomodulatory activities Activated macrolactams having immunomodulatory activities

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 19/01 (2006.01) C07D 498/18 (2006.01) C07F 7/18 (2006.01) C07H 23/00 (2006.01)

Patent

CA 2166892

Activated macrolactam compounds having immunomodulatory activity and having formula (I), wherein n is zero or one, R101 is selected from the group consisting of methyl, ethyl, allyl, propyl and cyclopropylmethyl; R102 is hydrogen, and R103 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy and a protected hydroxy group or, taken together, R102 and R103 form a bond; R104 and R105 are chosen such that one is hydrogen while the other is -OS(O)2F; and R106 is selected from the group consisting of hydrogen, a protected hydroxy group, lower alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl and arylalkyl, as well as processes for making such compounds and methods for their use in the preparation of C-32-modified derivatives of ascomycin or the congeners or analogs thereof.

L'invention se rapporte à des composés de macrolactame activés, qui possèdent un pouvoir immunomodulateur et qui sont représentés par la formule (I), où n est égal à zéro ou à un; R<101> est choisi dans le groupe constitué par méthyle, éthyle, allyle, propyle et cyclopropylméthyle; R<102> représente hydrogène, et R<103> est choisi dans le groupe constitué par hydrogène, hydroxy et un groupe hydroxy protégé, ou R<102> et R<103> forment ensemble une liaison; R<104> et R<105> sont choisis pour que l'un représente hydrogène, tandis que l'autre représente -OS(O)2F; et R<106> est choisi dans le groupe constitué par hydrogène, un groupe hydroxy protégé, alkyle inférieur, alcényle, cycloalkyle, aryle et arylalkyle; ainsi qu'à des procédés pour fabriquer ces composés et à des procédés pour leur utilisation dans la préparation de dérivés de l'ascomycine modifiés en position C-32 ou des congénères ou analogues de cette substance.

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