C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
H
C07H 21/00 (2006.01) C07H 19/10 (2006.01) C07H 19/20 (2006.01)
Patent
CA 2174216
Activated nucleoside derivatives formed in situ of general formula (I) in which one of RA and RB is R3 and the other is -P(R2)OR1, wherein R1 is a substituted arylcarbonyl group, R2 is R4O or R5, R3 is a hydroxyl-protecting group and B is a purine or pyrimidine base. Particularly preferred are those compounds wherein R1 is 2,4-dinitrophenylcarbonyl. The compounds of general formula (I) are prepared using the corresponding carboxylic acids; these acids are generally more soluble in acetonitrile (for example, to the extent of 1.5 M for 2,4-dinitrobenzoic acid) and work as activators at lower concentrations. The compounds of general formula (I) may be employed in conventional coupling reactions (for example, solid phase synthesis) to prepare oligonucleotides which are indistinguishable from those prepared using the heretofore-known tetrazole-activated nucleoside intermediates.
Dérivés nucléosidiques activés formés in situ et de formule générale (I), dans laquelle les symboles R?A¿ et R?B¿ représentent l'un R?3¿ et l'autre -P(R¿2?)OR?1¿, R?1¿ représentant un groupe arylcarbonyle substitué, R?2¿ représentant R?4¿O ou R?5¿, R?3¿ représentant un groupe protecteur d'hydroxyle et B représentant une base purine ou pyrimidine. Les composés particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R?1¿ représente 2,4-dinitrophénylcarbonyle. Les composés de la formule générale (I) sont préparés au moyen des acides carboxyliques correspondants, qui sont généralement plus solubles dans l'acétonitrile (par exemple à raison de 1,5 M pour l'acide 2,4-dinitrobenzoïque) et qui agissent comme activateurs à des concentrations plus faibles. Lesdits composés peuvent être utilisés dans des réactions de couplage conventionnelles (par exemple la synthèse en phase solide) afin de produire des oligonucléotides qui ne peuvent être distingués de ceux préparés au moyen d'intermédiaires de nucléosides activés par tétrazole connus à ce jour.
Farooqui Firdous
Reddy M. Parameswara
Beckman Coulter Inc.
Macrae & Co.
LandOfFree
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