Activators for oligonucleotide synthesis

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H

Patent

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Details

C07H 21/00 (2006.01) C07D 213/18 (2006.01) C07D 233/58 (2006.01) C07D 275/06 (2006.01) C07D 521/00 (2006.01)

Patent

CA 2452205

A process for the synthesis of oligonucleotides using phosphoramidite chemistry is provided. The process employs as activator a 1,1-dioxo-1,2- dihydro-1.lambda.6-benzo[d]isothiazol-3-one, preferably in the presence of an organic base. The 1,1-dioxo-1,2-dihydro-1.lambda.6-benzo[d]isothiazol-3-one is represented by the following structural formula: (I); wherein p is 0 or an integer from 1 to 4; X7 is O or S; R for each occurence is a substituent, preferably each independently, a halo, a substituted or unsubstituted aliphatic group, -NR11R12, -OR13, -OC(O)R13, -C(O)OR13, or cyano; or two adjacent R groups taken together with the carbon atoms to which they are attached form a six membered saturated or unsaturated ring; R11 and R12 are each, independently, -H, a substituted or unsubstituted aliphatic group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group; and R13 is a substituted or unsubstituted aliphatic group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. Preferred organic bases are pyridine, 3-methylpyridine, or N- methylimidazole.

L'invention concerne un procédé de synthèse d'oligonucléotides utilisant la chimie phosphoramidite. Ce procédé utilise comme activateur un 1,1-dioxo-1,2-dihydro-1.lambda.?6¿-benzo[d]isothiazol-3-one, de préférence, en présence d'une base organique. Le 1,1-dioxo-1,2-dihydro-1.lambda.?6¿-benzo[d]isothiazol-3-one est représenté par la formule structurelle (I). Dans cette dernière, 0 est un nombre entier compris entre 1 et 4; X?7¿ est O ou S; R pour chaque occurence est un substituant, de préférence indépendamment, un halo, un groupe aliphatique substitué ou non substitué, -NR?11¿R?12¿, -OR?13¿, -OC(O)R?13¿, -C(O)OR?13¿, ou cyano; ou deux groupes R adjacents pris ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés forment une chaîne saturée ou non saturée à six éléments; R?11¿ et R?12¿ sont chacun indépendamment, -H, un groupe aliphatique substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, ou un groupe aralkyle substitué ou non substitué; et R?13¿ est un groupe aliphatique substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, ou un groupe aralkyle substituté ou non substitué. Les bases organiques préférées sont la pyridine, 3-méthylpyridine, ou N-méthylimidazole.

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