Acylaminothiazole derivatives, preparation method thereof...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 417/12 (2006.01) A61K 31/426 (2006.01) A61K 31/427 (2006.01) C07D 277/46 (2006.01) C07D 417/06 (2006.01)

Patent

CA 2551142

The invention relates to a compound having general formula (I), wherein: R¿1? represents either an optionally-substituted C¿1-6? alkyl or a C¿3-7? cycloalkyl, a thiophene, a benzothiophene, a pyridinyl, a furanyl or a phenyl which is optionally substituted; R¿2? and R'¿2? represent, independently of each other, a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy, a C¿1-3? alkoxy, a C¿1-3? alkyl, a C¿3-7? cycloalkyl, a O-C(O)-C¿1-6? alkyl group, or R¿2? and R'¿2? together form an oxo group; R¿3? represents a hydrogen atom, a C¿1-6? alkyl which is optionally substituted by a hydroxy, a C¿1-6? cycloalkyl or a C¿1-3? alkoxy; either R¿4? or R¿5? represents a group (Z) and either R¿4? or R¿5? represents a -C(X)R¿6 ?group; G represents a single bond or a -CH¿2?- group; Y represents a single bond, an oxygen atom, a sulphur atom, an optionally-substituted C¿1-4? alkylene group or -N(W)-; A and B represent, independently of each other, a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, C¿1-3? alkyl, C¿1-3? alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or -O-CHF¿2?; X represents O or S; R¿6? represents an optionally-substituted C¿1-6? alkoxy group, hydroxy or -NR¿7?R¿8?; and R¿7? and R¿8? represent, independently of each other, either a hydrogen atom, an optionally-substituted C¿1-6? alkyl group, an optionally-substituted C¿3-7? cycloalkyl group, C¿1-6? alkoxy or phenyl which is optionally substituted, or R¿7? and R¿8?, together with the nitrogen atom bearing same, form an aziridine, azetidine, pyrrolidine, piperidine, morpholine or benzopiperidine ring. The inventive compound takes the form of a base, an acid addition salt or a hydrate. The invention also relates to the use of said compound in therapeutics

Composé répondant à la formule générale (I) dans laquelle R1 représente soit un C1-6 alkyle éventuellement substitué, soit un C3-7 cycloalkyle, un thiophène, un benzothiophène, un pyridinyle, un furanyle ou un phényle éventuellement substitué ; R2 et R~2 représentent indépendamment l~un de l~autre un atome d~hydrogène, un atome d~halogène, un hydroxy, un C1-3 alcoxy, un C1-3 alkyle, un C3-7 cycloalkyle, un groupe O-C(O)-C1-6 alkyle, ou R2 et R~2 forment ensemble un groupe oxo ; R3 représente un atome d~hydrogène, un C1- 6 alkyle éventuellement substitué par un hydroxy, un C1-6 cycloalkyle ou un C1- 3 alcoxy ; l~un ou l~autre de R4 ou R5 représente un groupe (Z) et l~un ou l~autre de R4 ou R5 représente un groupe -C(X)R6 ; G représente une liaison simple ou un groupe -CH2- ; Y représente une liaison simple, un atome d~oxygène, de soufre, un groupe C1-4 alkylène éventuellement substitué ou - N(W)- ; A et B représentent, indépendamment l~un de l~autre, un atome d~hydrogène, d~halogène, un groupe hydroxy, C1-3 alkyle, C1-3 alcoxy, trifluorométhyle, trifluorométhoxy ou -O-CHF2 ; X représente O ou S ; R6 représente un groupe C1-6 alcoxy éventuellement substitué, hydroxy ou -NR7R8; R7 et R8 représentent, indépendamment l~un de l~autre : soit un atome d~hydrogène, soit un groupe C1-6 alkyle éventuellement substitué, soit un groupe C3-7 cycloalkyle éventuellement substitué, C1-6 alcoxy ou phényle éventuellement substitué ; ou R7 et R8, avec l~atome d~azote qui les porte, forment un cycle aziridine, azétidine, pyrrolidine, pipéridine, morpholine ou benzopipéridine ; à l~état de base, de sel d~addition à un acide ou d~hydrate. Application en thérapeutique.

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