Adamantyl pyrrolidin-2-one derivatives as 11-beta...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 207/26 (2006.01) A61K 31/402 (2006.01) C07D 211/76 (2006.01)

Patent

CA 2565632

The N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein n is 1 or 2; M represents a direct bond or a C1-3alkyl linker optionally substituted with one or two substituents selected from C1-4alkyl, C1-3alkyloxy-C1-4alkyl-, hydroxy-C1- 4alkyl-, hydroxy, C1-3alkyloxy- or phenyl-C1-4alkyl-; R1 and R2 each independently represent hydrogen, halo, cyano, hydroxy, Cl-4alkyl optionally substituted with halo, C1-4alkyloxy- optionally substituted with one or where possible two or three substituents selected from hydroxy, Ar1 and halo ; R3 represents hydrogen, halo, C1-4alkyl, C1-4alkyloxy-, cyano or hydroxy; R4 represents hydrogen, halo, Cl-4alkyl, hydroxy, cyano or C1-4alkyloxy- optionally substituted with one or where possible two or three substituents selected from hydroxy and halo; R5 represents hydrogen, C1-4alkyl or Ar2-C1- 4alkyl-; R6 represents hydrogen, hydroxy, halo, C1-4alkyl or C1-4alkyoxy-; R7 represents hydrogen or R7 and R5 taken together with the carbon atom to which they are attached from a -C2-alkyl- linker; Ar1 and Ar2 each independently represent phenyl or naphtyl wherein said phenyl and naphtyl are optionally substituted with C1-4alkyl, C1-4alkyloxy-, or phenyl-C1-4alkyl.

L'invention concerne des dérivés d'adamantyle pyrrolidin-2-one représentés par la formule générale (I), leurs <I>N</I>-oxydes, leurs sels d'addition de qualité pharmaceutique et leurs formes isomères stéréochimiques. Dans cette formule générale (I), n vaut 1 ou 2 ; M désigne une liaison directe ou une liaison alkyle C¿1-3? éventuellement substituée par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi un groupe alkyle C¿1-4?, alcoxy C¿1-3? alkyle C¿1-4?, hydroxy alkyle C¿1-4?, hydroxy, alkyloxy C¿1-3? ou phényle alkyle C¿1-4 ?; R?1¿ et R?2¿ désignent chacun indépendamment un groupe hydrogène, halo, cyano, hydroxy, alkyle C¿1-4? éventuellement substitué par un halo, alkyloxy C¿1-4? éventuellement substitué par un ou, si possible, deux ou trois substituants sélectionnés parmi un groupe hydroxy, Ar?1¿ et halo ; R?3¿ désigne un groupe hydrogène, halo, alkyle C¿1-4?, alkyloxy C¿1-4?, cyano ou hydroxy ; R?4¿ désigne un groupe hydrogène, halo, alkyle C¿1-4?, hydroxy, cyano ou alkyloxy C¿1-4? éventuellement substitué par un ou, si possible, deux ou trois substituants sélectionnés parmi un groupe hydroxy et un groupe halo ; R?5¿ désigne un groupe hydrogène, alkyle C¿1-4? ou Ar?2¿ alkyle C¿1-4 ?; R?6¿ désigne un groupe hydrogène, hydroxy, halo, alkyle C¿1-4? ou alkyloxy C¿1-4 ?; R?7¿ désigne un groupe hydrogène ou R?7¿ et R?5¿ ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés forment une liaison alkyle C¿2 ?; Ar?1¿ et Ar?2¿ désignent chacun indépendamment un groupe phényle ou naphtyle, ces groupes étant éventuellement substitués par un groupe alkyle C¿1-4?, alkyloxy C¿1-4? ou phényle alkyle C¿1-4?.

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