Alkenyl substituted cyclic carboxyl acid anhydrides and...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 307/60 (2006.01) C07C 57/13 (2006.01) D21H 17/16 (2006.01) D21H 21/16 (2006.01)

Patent

CA 2201869

The invention relates to alkene-substituted cyclic carboxylic acid anhydrides which are formed from the reaction product of a cyclic carboxylic acid anhydride, preferably succinic acid anhydride, and an olefin blend. The olefin blend is made up of internal linear and branched olefins and linear and/or branched .alpha.-olefins, in which blend the olefins contain 13-25 carbon atoms, and the internal and .alpha.-olefins are present at a ratio of 5-95 % to 95-5 %. The invention also relates to methods for the preparation of these compounds from a carboxylic acid anhydride and the said olefin blend, which is prepared by oligomerizing a so-called Raffinate II stream containing 1-butene and 2-butene, by pyrolyzing a high molecular weight polyethylene, and by separating from the obtained product the olefin fraction which primarily contains 13-25 carbon atoms or by dehydrogenating a blend of suitable alcohols to the said olefin blend. The obtained alkene-substituted cyclic carboxylic acid anhydride can be used in particular for the preparation of an ASA sizing agent suitable for paper sizing; this sizing agent has been observed to have excellent efficacy in reducing permeability to water.

L'invention porte sur des anhydrides cycliques de l'acide carboxylique à substitution alcénique formés à partir de produits de réaction d'un anhydride de l'acide carboxylique de préférence de l'acide succinique et d'un mélange d'oléfines. Le mélange d'oléfines est fait d'oléfines internes droites ou ramifiées et d'.alpha.-oléfines droites et/ou ramifiées, dans lequel les oléfines contiennent 12-25 atomes de carbone, et les oléfines internes et les .alpha.-oléfines sont présentes dans des proportions respectives de 5-95 % et 95-5 %. L'invention porte également sur des procédés de préparation de ces composés à partir d'un anhydride de l'acide carboxylique et dudit mélange d'oléfines qui est préparé par oligomérisation d'un flux de "raffinat II" contenant du 1-butène et du 2-butène, par pyrolyse d'un polyéthylène de poids moléculaire élevé, et par séparation d'avec le produit ainsi obtenu de la fraction d'oléfines contenant principalement des oléfines à 13 à 25 atomes de carbones, ou par déshydrogénation d'un mélange d'alcools adéquats dudit mélange d'oléfines. L'anhydride cyclique de l'acide carboxylique à substitution alcénique peut en particulier servir à la préparation d'un agent d'encollage ASA convenant à l'encollage du papier et qui s'est avéré très efficace pour réduire la perméabilité à l'eau.

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