Alkylation of amino acids

Details Alkylation of amino acids Alkylation of amino acids

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 229/24 (2006.01) C07C 227/18 (2006.01) C07C 229/36 (2006.01)

Patent

CA 2151043

This invention provides improvements in certain processes for alkylating amino acids whereby yields based on amino acid are improved. More specifically, the invention provides a process for the preparation of amino acid derivatives in free acid or salt form, in which the nitrogen atoms of two or more amino acid molecules are linked by a hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl group, which comprises reacting, in an aqueous medium at a pH in the range 7-14, a compound of the formula X-A-Y where X and Y are halo atoms which may be the same or different and A is a hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl group, in which X and Y are attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms, with an amino acid (or salt thereof), wherein the reaction is carried out in the presence of dissolved cations of an alkaline earth metal or of a transition metal and/or wherein the unreacted amino acid is recovered and recycled.

La présente invention a pour objet des améliorations de certains procédés pour alkyler des acides aminés, permettant ainsi d'augmenter les rendements basés sur les acides aminés. De manière plus spécifique, l'invention concerne un procédé de préparation de dérivés d'acides aminés sous forme de sel ou d'acide libre, dans laquelle les atomes d'azote de deux molécules d'acides aminés ou plus sont liés par un groupe hydrocarbyle ou un groupe hydrocarbyle substitué. Ce procédé consiste à faire réagir, dans un milieu aqueux, à un pH compris entre 7 et 14, un composé de la formule X-A-Y où X et Y correspondent à des atomes de halo qui peuvent être identiques ou différents, et A représente un groupe hydrocarbyle ou un groupe hydrocarbyle substitué, dans lequel X et Y sont fixés à des atomes de carbone aliphatiques ou cycloaliphatiques, avec un acide aminé (ou un sel de celui-ci). Selon ce procédé, la réaction intervient en présence de cations dissous d'un métal terreux alcalin ou d'un métal de transition et/ou l'acide aminé n'ayant pas réagit est récupéré et recyclé.

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