Alpha 1a adrenergic receptor antagonist

Details Alpha 1a adrenergic receptor antagonist Alpha 1a adrenergic receptor antagonist

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 401/00 (2006.01) C07D 239/22 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01)

Patent

CA 2297889

This invention relates to crystalline pharmaceutically acceptable salts of an alpha 1a adrenergic receptor antagonist, Compound A, which are useful in the treatment of benign prostatic hyperplasia. Pharmaceutical compositions employing the crystalline salts, and processes for making and using the crystalline salts and pharmaceutical compositions of Compound A are also disclosed. This invention further relates to a process for obtaining enantiomerically pure intermediate useful for the synthesis of end product alpha 1a adrenergic receptor antagonists. The end product compounds are useful for the treatment of benign prostatic hyperplasia and for relaxing lower urinary tract tissue. The invention also relates to a process for preparing a class of dihydropyrimidinone compounds of which Compound A is a member, wherein the process involves deprotonating a dihydropyrimidinone compound and then coupling the deprotonated derivative with a primary amine.

L'invention a trait à des sels cristallins pharmaceutiquement acceptables d'un antagoniste de récepteur adrénergique alpha 1a, le composé A, qui sont utiles dans le traitement d'hyperplasie prostatique bénigne. L'invention a également trait à des compositions pharmaceutiques employant les sels cristallins, et à des procédés de fabrication et d'utilisation des sels cristallins et des compositions pharmaceutiques du composé A. L'invention se réfère en outre à un procédé permettant d'obtenir un produit intermédiaire pur du point de vue des énantiomères, qui est utile en vue de la synthèse du produit final que constituent les antagonistes de récepteur adrénergique alpha 1a. Les composés obtenus comme produit final sont utiles pour traiter l'hyperplasie prostatique bénigne, et pour obtenir un relâchement de tissus des voies urinaires inférieures. L'invention concerne également un procédé utile pour la préparation d'une classe de composés dihydropyrimidinone dont le composé A fait partie; le procédé comporte les étapes consistant à effectuer une déprotonation d'un composé dihydropyrimidinone, et ensuite coupler le dérivé déprotonaté à une amine primaire.

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