Alpha-hydroxy amides as bradykinin antagonists or inverse...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 235/40 (2006.01) A61K 31/165 (2006.01) A61K 31/235 (2006.01) A61K 31/4245 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) C07C 23/08 (2006.01) C07C 235/06 (2006.01) C07C 235/12 (2006.01) C07C 235/26 (2006.01) C07C 235/34 (2006.01) C07D 213/61 (2006.01) C07D 271/06 (2006.01)

Patent

CA 2550372

.alpha.-Hydroxy amide derivatives of the general formula (I) are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway. R2a is selected from (1) a group selected from Ra. (2) (CH2)nNRbC(O)Ra. (3)(CH2)nNRbSO2Rd.(4)(CH2)nNRbCO2Ra.(5)(CH2)k-heterocycle optionally substituted with 1 to 3 groups independently selected from halogen.nitro, cyano.ORa.SRa.C1-4 alkyl and C1-3 haloakyl wherein said heterocycle is (a) a 5-membered heteroaromatic ring having a ring heteroatom selected from N.O and S. and optionally having up to 3 additional ring nitrogen atoms wherein said ring is optionally benzo-fused; or(b) a 6-membered heteromatic ring containing from 1 to 3 ring nitrogen atoms and N-oxydes thereof. Wherein said ring is optionally benzo-fused. (6)(CH2)kCO2Ra.and (7)(CH2)C(O)NRbRc. R2b is OH or a group selected from R2a; or R2a and R2b together with the carbon atom to which they are attached form a 3-to 7- membered carbocyclic ring optionally substituted with 1 to 4 groups independently selected from halogen. ORa. C1-4 alkyl and C1-4 haloalkyl;

L'invention concerne des dérivés d'alpha-hydroxy amides de formule générale (I), qui sont des antagonistes ou des agonistes inverses de la bradykinine B1, utiles dans le traitement ou la prévention de symtômes, tels que la douleur ou l'inflammation associées à la voie de la bradykinine B1. Dans ladite formule, Y est CH ou N; R?1¿ est représenté par la formule (II) ou la formule (III); R?2a¿ est sélectionné: 1) dans un groupe constitué par R?a¿, 2) (CH¿2?)¿n?NR?b¿C(O)R?a¿, 3) (CH¿2?)¿n?NR?b¿SO¿2?R?d¿, 4) (CH¿2?)¿n?NR?b¿CO¿2?R?a¿, 5) (CH¿2?)¿k?-hétérocycle éventuellement substitué par 1 à 3 groupes indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué par halogène; nitro, cyano, OR?a¿, SR?a¿, alkyle C¿1-4 ?et haloakyle C¿1-3?, ledit hétérocycle étant: a) un noyau hétéroaromatique à 5 chaînons présentant un hétéroatome cyclique sélectionné dans le groupe constitué par N, O et S, et comportant éventuellement jusqu'à 3 atomes d'azote cycliques supplémentaires, lequel cycle est éventuellement benzo-condensé, ou b) un noyau hétéroaromatique à 6 chaînons comportant 1 à 3 atomes d'azote cycliques, et leurs N-oxydes, lequel cycle est éventuellement benzo-condensé, 6) (CH¿2?)¿k?CO¿2?R?a¿, et 7) (CH¿2?)C(O)NR?b¿R?c¿. Dans ladite formule, R?2b¿ est OH ou groupe un sélectionné dans le groupe constitué par R?2a¿; ou R?2a¿ et R?2b¿ forment, avec l'atome de carbone auquel ils sont liés, un noyau carbocyclique à 3 à 7 chaînons éventuellement substitué par 1 à 4 groupes indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué par OR?a¿, alkyle C¿1-4 ?et haloakyle C¿1-4?.

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