Alpha-keto carbonyl calpain inhibitors

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K

Patent

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Details

C07K 5/08 (2006.01) C07D 339/00 (2006.01)

Patent

CA 2578006

The present invention relates to novel .alpha.-keto carbonyl calpain inhibitors for the treatment of neurodegenerative diseases and neuromuscular diseases including Duchenne Muscular Dystrophy, Becker Muscular Dystrophy and other muscular dystrophies. Disuse atrophy and general muscle wasting can also be treated. Diseases of the eye, in particular cataract, can be treated as well. Generally all conditions where elevated levels of calpains are involved can be treated. The compounds of the invention may also inhibit other thiol proteases such as cathepsin B, cathepsin H, cathepsin L, papain or the like. Multicatalytic Protease also known as proteasome may also be inhibited and the compounds can therefore be used to treat cell proliferative diseases such as cancer, psoriasis, and restenosis. The compounds of the present invention are also inhibitors of cell damage by oxidative stress through free radicals and can be used to treat mitochondrial disorders and neurodegenerative diseases, where elevated levels of oxidative stress are involved. In addition they induce the expression of utrophin, which is beneficial for the treatment of Duchenne Muscular Dystrophy and Becker Muscular Dystrophy.

La présente invention concerne de nouveaux inhibiteurs .alpha.-cétocarbonyles de calpaïnes pour le traitement de maladies neurodégénératives et de maladies neuromusculaires dont la dystrophie musculaire de Duchenne, la dystrophie musculaire de Becker et d'autres dystrophies musculaires. L'atrophie par inaction et la perte générale de muscle peuvent également être traitées. Des maladies de l'oeil, en particulier la cataracte, peuvent également être traitées. D'une façon générale, toutes les affections où des niveaux élevés de calpaïnes sont mis en jeu peuvent être traitées. Les composés de l'invention peuvent également inhiber d'autres thiol protéases telles que la cathepsine B, la cathepsine H, la cathepsine L, la papaïne ou similaires. Une protéase multicatalytique également connue sous nom de protéasome peut également être inhibée et les composés peuvent par conséquent être utilisés pour traiter des maladies prolifératives des cellules telles que le cancer, le psoriasis et la resténose. Les composés de la présente invention sont également des inhibiteurs de l'endommagement des cellules par stress oxydatif via des radicaux libres et peuvent être utilisés pour traiter des maladies mitochondriales et des maladies neurodégénératives où des niveaux élevés de stress oxydatif sont mis en jeu. En plus, ils induisent l'expression de l'utrophine, laquelle est bénéfique pour le traitement de la dystrophie musculaire de Duchenne et de la dystrophie musculaire de Becker.

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