Amelinic compounds

Details Amelinic compounds Amelinic compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 251/52 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01) C07D 413/02 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01) C07D 417/04 (2006.01)

Patent

CA 2051072

Amelinic compounds of general formula (I): (see fig.I) wherein: R = H; at least one Rl, R2 and R3 = -CnH2n-O-R4 or - CmH2m-N(R5)2 wherein n = 2 to 8; m = 2 to 6; R4 = H; (C1- 8)alkyl; (C2-6)alkenyl; -CpH2p-O-R6 wherein p = 1 to 4 and R6 = H, (Cl-4)alkyl, (C6-12)cycloalkyl or (C6-12)alkylcycloalkyl; R5 = H; (C1-8)alkyl; (C2-6)alkenyl; (C6-12)cycloalkyl; (C6- 12)alkylcycloalkyl; (C1-4)hydroxyalkyl; or -N(R5)2 is replaced by a saturated heterocyclic radical bound to the triazine ring through a N atom or by a saturated heterocyclic radical bound to the alkyl chain through the N atom and containinq another heteroatom selected from O, S and N; the remaining Rl, R2 and R3, identical or different, have the above-mentioned meanings or represent H: (C1-8)alkyl: (C2-8)alkenyl: (C6-16)cycloalkyl: (C6-16)alkylcycloalkyl: (C1-8)alkyl substituted with a -OH or a (C1-4)hydroxyalkyl radical; eventually substituted with a -OH or (C1-8)hydroxyalkyl radical; provided that: (i) when R2 and R3 = H, R1 is different from 2-hydroxyethyl; (ii) when -NRRl and -NR2R3 are each replaced by a saturated heterocyclic radical bound to the triazine ring through the nitrogen atom, the heterocyclic radical is not piperidine or morpholine; or (iii) when one of the qroups - NRRl and - NR2R3 is replaced by a morpholine radical bound to the triazine ring through the nitrogen atom, the other group is not -NH2 or morpholine; and (iv)2-hydroxy-4,6-bis(3-methoxypropylamino)-1,3,5-triazine is excluded. The invention also relates to preparation processes. Compounds of formula (I) are useful as anti-flame additives for polymers.

Composés améliniques de formule générale (I) : (voir fig. I) où : R = H; au moins un parmi Rl, R2 et R3 = -CnH2n-O-R4 ou - CmH2m-N(R5)2 où n = 2 à 8; m = 2 à 6; R4 = H; un alkyle en C1-C8; un alkényle en C2-C6; -CpH2p-O-R6 où p = 1 à 4 et R6 = H, un alkyle en Cl-C4, un cycloalkyle en C6-C12 ou un alkylcycloalkyle en C6-C12; R5 = H, un alkyle en C1-C8, un alkényle en C2-C6, un cycloalkyle en C6-C12, un alkylcycloalkyle en C6-C12, un hydroxyalkyle en C1-C4 ou -N(R5)2 est remplacé par un radical hétérocyclique saturé lié au noyau triazine par l'intermédiaire d'un atome d'azote ou par un radical hétérocyclique saturé lié à la chaîne alkylique par l'intermédiaire de l'atome d'azote et contenant un autre hétéroatome choisi parmi O, S et N; les Rl, R2 et R3 restants, identiques ou différents, ont les significations décrites ci-dessus ou représentent H, un alkyle en C1-C8, un alkényle en C2-C8, un cycloalkyle en C6-C16, un alkylcycloalkyle en C6-C16, un alkyle en C1-C8 substitué par un -OH ou un radical hydroxyalkyle en C1-C4; qui peut être substitué par un -OH ou un radical hydroxyalkyle en C1-C8; pourvu que : (i) lorsque R2 et R3 = H, R1 doit être différent du 2-hydroxyéthyle; (ii) lorsque -NRRl et -NR2R3 sont l'un et l'autre remplacés par un radical hétérocyclique saturé lié au noyau triazine par l'atome d'azote, le radical hétérocyclique ne peut être le radical pipéridine ni morpholine; ou (iii) lorsqu'un des groupes - NRRl et - NR2R3 est remplacé par un radical morpholine lié au noyau triazine par l'atome d'azote, l'autre groupe ne peut être -NH2 ou le radical morpholine; et (iv) la 2-hydroxy-4,6-bis(3-méthoxypropylamino)-1,3,5-triazine est exclue. L'invention concerne également des procédés de préparation. Ces composés de formule (I) sont utiles comme additifs ignifugeants pour polymères.

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