C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 213/81 (2006.01)
Patent
CA 2245055
It has been found that pyridine-2-carboxamides of the formula (see fig.I) wherein R signifies amino or a residue convertible into amino, and pharmaceutically usable acid addition salts of that carboxamide in which R signifies amino can be manufactured in a simple manner and in good yield by reacting 2,5-dichloropyridine in the presence of a palladium-phosphine catalyst with an alkyne of the formula R1-C~CH III wherein R1 signifies hydrogen, lower-alkyl, trimethylsilyl or the group -(R2)(R3)-COH and R2 and R3 each independently signify hydrogen or lower-alkyl or together signify cyclopentyl or cyclohexyl, oxidizing the resulting alkyne to give 5-chloropyridine-2- -carboxylic acid and reacting this acid or a reactive functional derivative thereof with an amino compound of the formula (see fig. I) or with carbon monoxide and an amino compound of formula VI or with carbon monoxide and a lower alkanol which is optionally mixed with water and reacting the resulting acid or the resulting ester with an amino compound of formula VI. The compounds of formula I in which R signifies amino are known, reversible and highly active MAO-B inhibitors.
On a constaté que les pyridine-2-carboxamides de formule (voir fig. I), où R représente un amino ou un groupe convertible en amino, et des sels d'addition de ces carboxamides avec des acides, pharmacocompatibles, où R représente un amino, peuvent être produits par un processus simple et avec un bon rendement, par réaction de la 2,5-dichloropyridine, en présence d'un catalyseur à base de palladium-phosphine, avec un alcyne de formule R1-C~CH III - où R1 représente de l'hydrogène, un alkyle inférieur, un triméthylsilyle ou le groupe -(R2)(R3)-COH, R2 et R3 représentent chacun indépendamment un hydrogène ou un alkyle inférieur, ou ensemble un cyclopentyle ou un cyclohexyle -, par oxydation de l'alcyne résultant pour former l'acide 5-chloropyridine-2-carboxylique et réaction de cet acide ou d'un dérivé fonctionnel réactif de cet acide avec un composé aminé de formule (voir fig. I) ou avec un monoxyde de carbone et un composé aminé de formule VI ou avec un monoxyde de carbone et un alcanol inférieur, mélangé facultativement avec de l'eau, et enfin par réaction de l'acide résultant ou de l'ester résultant avec un composé aminé de formule VI. Les composés de formule I, dans lesquels R représente un amino, sont connus, réversibles, et ils constituent des inhibiteurs très actifs pour MAO-B.
Scalone Michelangelo
Vogt Peter
F. Hoffmann-La Roche Ag
Gowling Lafleur Henderson Llp
LandOfFree
Amidation of pyridines does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.
If you have personal experience with Amidation of pyridines, we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Amidation of pyridines will most certainly appreciate the feedback.
Profile ID: LFCA-PAI-O-1933643