Amides of mono and bicarboxylic acids with amino acids or...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H

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C07H 13/06 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01) C07C 233/18 (2006.01) C07C 233/20 (2006.01) C07C 233/47 (2006.01) C07C 233/49 (2006.01) C07C 323/59 (2006.01) C07D 207/16 (2006.01) C07H 5/06 (2006.01)

Patent

CA 2207804

The present invention relates to amides of formula (I): Image wherein R1 is an optionally substituted linear or branched hydrocarbon radical, or a group of formula (II) or (III): Image wherein R4 is an optionally substituted linear hydrocarbon radical, R7 is H or a linear or branched alkyl, and the residues Image are glycosaminic residues; a pharmaceutical composition comprising the amide; and a use of the amide as a CB2 receptor modulator.

Le très grand nombre de composés théoriquement concevables résultant de la combinaison de tous les substituants revendiqués dans la formule (I) empêche une recherche complète. Pour des raisons économiques, on a limité la recherche aux composés suivants: R1 représente un radical hydrocarbure qui n'est pas substitué ou l'est par seulement un groupe OH et possède une chaîne linéaire d'au moins 8 atomes de carbone (A), le groupe NR2R3 représente soit un acide aminé alpha, bêta ou gamma (par exemple des acides aminés comme la proline ne sont pas compris), ou un reste glycosamine. Malgré la limitation ci-dessus mentionnée, la recherche a donné un trop grand nombre de composés pertinents. En conséquence, on a encore limité celle-ci à des composés dans lesquels NR2R<3> représente glycine, bêta-alanine, l'acide gamma-amino-butyrique, des dérivés sérine ou cystéine, ou glycosamine possédant les structures suivantes: (a), (b), (c). On a relevé un nombre encore trop grand de composés pertinents que l'on ne peut pas tous citer dans le rapport de cette recherche. Les documents cités constituent seulement une sélection arbitraire et le rapport de la recherche doit être considéré comme incomplet. On décrit des amides d'acides mono et bicarboxyliques à acides aminés ou glycosamines, à activité sélective sur le récepteur périphérique des cannabinoïdes, ainsi que l'utilisation de ces amides dans le traitement de pathologies associées à la modulation dudit récepteur. On décrit également le procédé de préparation de ces amides ainsi que des compositions pharmaceutiques les contenant.

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