Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors

Details Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 257/14 (2006.01) A61K 31/195 (2006.01) A61K 31/22 (2006.01) A61K 31/275 (2006.01) A61K 31/33 (2006.01) A61K 31/695 (2006.01) A61K 38/05 (2006.01) C07C 317/28 (2006.01) C07C 323/41 (2006.01) C07C 391/00 (2006.01) C07D 257/04 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01) C07F 7/10 (2006.01) C07K 5/06 (2006.01)

Patent

CA 2186224

There is disclosed amidino derivatives of formula (I), pharmaceutical compositions containing these derivatives, and their use in therapy, in particular their use as nitric oxide synthase inhibitors wherein: X is alkyl, alkenyl, alkynyl, -(CH2)kQ(CH2)l- where k is 2 or 3, l is 1 or 2 and Q is 0, Se SiY2 where Y is alkyl, S(O)z where z is 0, 1 or 2, NR where R is hydrogen or alkyl, or -(CH2)mA(CH2)n- where m is 0, 1 or 2, n is 0, 1 or 2, A is 3 to 6 membered aromatic hydrocarbon radical or 3 to 6 membered heterocyclic radical wherein 1 to 3 hetero atoms are oxygen, sulfur or nitrogen and wherein all said radicals may optionally be substituted by one or more substituents such as alkyl, alkoxy, hydroxy, halogen, nitro, cyano, trifluoroalkyl and amino; R1 may be a bond to X or hydrogen (when Q is Se), hydroxyalkyl, alkyl, alkenyl, alkynyl or haloalkyl and wherein all said radicals may optionally be substituted by one or more substituents such as alkyl, alkoxy, hydroxy, halogen, nitro, cyano, trifluoroalkyl and amino; R2 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aromatic hydrocarbon radical, haloalkyl, hydroxylamine or heterocyclic radical wherein 1 to 3 hetero atoms are oxygen, sulfur or nitrogen and wherein all said radicals may optionally be substituted by one or more substituents such as alkyl, alkoxy, hydroxy, halogen, nitro, cyano, trifluoroalkyl and amino; and R3 is amino, alkylamine, amino acid, hydroxy, alkoxy, tetrazole or tetrazoloamine.

Cette invention concerne des dérivés amidino de formule (I), des compositions pharmaceutiques contenant ces dérivés, ainsi que leur utilisation en thérapie, notamment comme inhibiteurs de la synthase d'oxyde nitrique. Dans la formule, X représente alkyle, alcényle, alcynyle, -(CH¿2?)¿k?Q(CH¿2?)l- où k vaut 2 ou 3, l vaut 1 ou 2 et Q représente 0, SeSiY¿2? où Y représente alkyle, S(0)¿z? où z vaut 0, 1 ou 2, NR où R représente hydrogène ou alkyle, ou -(CH¿2?)¿m?A(CH¿2?)¿n?- où m vaut 0, 1 ou 2, n vaut 0, 1 ou 2, A représente un radical hydrocarboné aromatique comprenant de 3 à 6 éléments ou un radical hétérocyclique comprenant de 3 à 6 éléments dans lequel entre 1 et 3 hétéroatomes représentent oxygène, soufre ou azote, tous lesdits radicaux pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants tels que: alkyle, alcoxy, hydroxy, halogène, nitro, cyano, trifluoroalkyle et amino; R¿1? peut représenter une liaison avec X ou hydrogène (lorsque Q représente Se), hydroxyalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle ou haloalkyle, tous lesdits radicaux pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants tels que: alkyle, alcoxy, hydroxy, halogène, nitro, cyano, trifluoroalkyle et amino; R¿2? représente alkyle, alcényle, alcynyle, un radical hydrocarbone aromatique, haloalkyle, hydroxylamine ou un radical hétérocyclique dans lequel entre 1 et 3 hétéroatomes représentent oxygène, soufre ou azote, tous lesdits radicaux pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants tels que: alkyle, alcoxy, hydroxy, halogène, nitro, cyano, trifluoroalkyle et amino; et, pour terminer, R¿3? représente amino, alkylamine, aminoacide, hydroxy, alcoxy, tétrazole ou tétrazolamine.

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