C - Chemistry – Metallurgy – 08 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
08
F
C08F 8/30 (2006.01) C08F 8/34 (2006.01) C10L 1/22 (2006.01) C10L 1/238 (2006.01) C10L 1/2383 (2006.01) C10L 1/24 (2006.01) C10L 1/26 (2006.01) C10L 1/30 (2006.01) C10L 10/00 (2006.01) C10M 149/06 (2006.01) C10M 149/14 (2006.01)
Patent
CA 2258572
Processes for preparing amidoamine products derived from hydrocarbon polymers containing carboxylic acid, thioacid, ester or thioester functional groups are disclosed. More particularly, a process is disclosed which comprises the steps of: (A) reacting (i) a hydrocarbon polymer functionalized to contain functional groups of formula -CO-Y-R3, the hydrocarbon polymer having a number average molecular weight of at least about 500 prior to functionalization, wherein Y is O or S, R3 is hydrogen, hydrocarbyl, or substituted hydrocarbyl and wherein at least 50 mol% of the functional groups are attached to a tertiary carbon atom of the polymer, with (ii) a volatile amine containing at least two reactive amino groups under conditions effective to amidate at least a portion of the -CO-Y-R3 functional groups and form a first amidoamine adduct containing at least one reactive amino group; and (B) reacting the first amidoamine adduct with an .alpha.,.beta.-unsaturated compound to form a second amidoamine adduct, wherein the .alpha.,.beta.-unsaturated compound has formula (I) wherein X is O or S; Z is OR7, -SR7, or -NR7(R8), and R4, R5, R6, R7 and R8 are the same or different and are hydrogen, hydrocarbyl, or substituted hydrocarbyl. In reaction step (B), the reactive amino groups in the first amidoamine adducts react non-selectively with both the carbon-carbon double bonds and the -C(=X)Z functional groups in the unsaturated compounds or, with suitable control of the reaction conditions, react selectively with the carbon- carbon double bonds only. In the case of selective reaction, the second amidoamine adduct is characterized by having unreacted -C(=X)Z functional groups, and the adduct can be further reacted with a second amine in order to amidate the -C(=X)Z functional groups. The amidoamine products are useful as additives in fuels and lubricating oils.
Procédés d'élaboration de produits amidoamines dérivés de polymères hydrocarbures renfermant des groupes acide carboxylique, thioacide, ester ou thioester fonctionnels. L'invention porte plus spécifiquement sur un procédé prévoyant les étapes suivantes: A) réaction (i) d'un polymère hydrocarbure fonctionnalisé de manière à ce que ce polymère renferme des groupes fonctionnels de la formule -CO-Y-R?3¿, ce polymère hydrocarbure présentant un poids moléculaire moyen au nombre d'au moins 500 avant sa fonctionnalisation, considérant que Y est O ou S, R?3¿ est hydrogène, hydrocarbyle ou hydrocarbyle substitué et que au moins 50 % en moles des groupes fonctionnels sont unis à un atome de carbone tertiaire du polymère, (ii) un amine volatile renfermant au moins deux groupes aminoréactif sous des conditions permettant l'amidation d'au moins une partie des groupes fonctionnels -CO-Y-R?3¿ et de formation d'un premier élément d'adjonction amidoamine renfermant au moins un groupe amino réactif; et B) réaction de ce premier élément d'adjonction amidoamine avec un complexe .alpha.,.beta.-insaturé pour obtenir un deuxième élément d'adjonction amidoamine, considérant que le complexe .alpha.,.beta.-insaturé est de la formule (I). Dans cette formule X est O ou S; Z est OR?7¿, -SR?7¿, ou -NR?7¿(R?8¿); et R?4¿, R?5¿, R?6¿, R?7¿ et R?8¿ sontidentiques ou différents et correspondent à hydrogène, hydrocarbyle ou hydrocarbyle substitué. Au cours de la réaction B, les groupes amino réactifs des premiers éléments d'adjonction amidoamine réagissent de manière non sélective à la fois avec les liaisons doubles carbone-carbone et les groupes fonctionnels -C(=X)Z dans les complexes insaturés ou, grâce à une maîtrise appropriée des conditions de réaction, réagissent de manière sélective avec seulement les liaisons doubles carbone-carbone. Dans le cas d'une réaction sélective, le deuxième élément d'adjonction amidoamine se caractérise par le fait qu'il comporte des groupes fonctionnels -C(=X)Z n'ayant pas réagi, et ceséléments d'adjonction peuvent ultérieurement réagir avec un deuxième amine, pour obtenir l'amidation des groupes fonctionnels -C(=X)Z. Ces produits amidoamines sont utiles comme additifs dans les combustibles et les huiles lubrifiantes.
Gutierrez Antonio
Stokes James Peter
Borden Ladner Gervais Llp
Exxon Chemical Patents Inc.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1350696