Amino acid analogs for tumor imaging

Details Amino acid analogs for tumor imaging Amino acid analogs for tumor imaging

C - Chemistry, Metallurgy

07

F

C07F 13/00 (2006.01) A61K 51/00 (2006.01) A61K 51/04 (2006.01) C07B 59/00 (2006.01) C07C 45/30 (2006.01) C07C 45/59 (2006.01) C07C 229/20 (2006.01) C07C 229/30 (2006.01) C07C 229/48 (2006.01) C07F 17/00 (2006.01)

Patent

CA 2237218

Amino acid compounds for use in detecting and evaluating brain and body tumors are provided, with the compounds combining 1-amino- cycloalkyl-1-carboxylic acids capable of rapid uptake and prolonged retention in tumors, with halogen substituents including halogen isotopes such as 18F, 123I, 125I, 131I, 75Br, 76Br, 77Br, and 82 Br, as represented by the general formula: Image such that Image is formed where a is 1, 2 or 3, b is 0, 1 or 2, x is 0 or 1, y is 1 or 2, z is 1, 2, 3 or 4 and z > y if y is 2, in R3, q is 1 or 0, but 0 if n is 1 and j is 0, in R4, q is 1 or 0, n is 1 or 2, but 0 if m is 0, m is 0 or 1, j is 0 or 1, X is 18F, 123I,125I,131I, 75Br, 76Br,77Br OR 82 Br, and Image Pharmaceutical compositions and applications incorporating these compounds are also provided.

L'invention concerne de nouveaux composés acides aminés servant à détecter et évaluer les tumeurs dans le cerveau et d'autres parties du corps. Ces composés combinent les propriétés avantageuses des acides 1-amino-cycloalkyl-1-carboxyliques, en particulier leur assimilation rapide et leur persistance dans les tumeurs, avec les propriétés des substituants halogènes, en particulier de certains isotopes utiles tels que le fluor 18, l'iode 123, l'iode 125, l'iode 131, le brome 75, le brome 76, le brome 77 et le brome 82. Selon un aspect, l'invention concerne des composés acides aminés ayant une spécificité très élevée pour les sites visés quand ils sont administrés à un sujet in vivo. Les composés acides aminés préférés présentent une sélectivité sites visés/sites non visés d'au moins 5:1, ils sont stables in vivo et se retrouvent dans le site visé 1 heure après l'administration. Un acide aminé particulièrement préféré est l'acide [<18>F] -1-amino-3-fluorocyclobutane-1-carboxylique. Selon un autre aspect, l'invention concerne des compositions pharmaceutiques constituées d'un fragment alpha -aminoacide fixé à un cycle ayant une chaîne de quatre, cinq ou six atomes de carbone. En outre, l'invention concerne des analogues de l'acide alpha -aminoisobutyrique.

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